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咪唑啉酮与三唑并喹唑啉酮类化合物的合成与性质

陈云峰  
【摘要】:唑类杂环化合物由于具有广泛的生物活性而备受重视,已发现了许多的唑类杀菌剂,除草剂,杀虫剂及医药等。本论文研究了应用氮杂Wittig反应来合成新型的咪唑啉酮和三唑并喹唑啉酮类化合物,并探索了所合成的化合物的波谱性质及部分化合物的生物活性,发现部分化合物表现出良好的杀菌活性。共合成了二大部分60多个未见报道的化合物,具体研究内容如下: 1、提出了合成2-烷硫基-5-芳基亚甲基-3-苯氨基-4H-咪唑啉-4-酮的新方法,该方法原料易得,条件温和,收率较高。 2、研究了异硫氰酸酯与苯肼的反应,结果表明反应可以生成硫脲或者经硫脲中间体生成2-硫代-4-咪唑啉二酮。 3、采用新型的方法合成了2-苯氨基-3-氨基喹唑啉-4(3H)-酮,并由此合成了关键中间体瞵亚胺15。同时研究了瞵亚胺的有关反应。 A:与酰氯的反应来合成2-烷(芳)基-1,2,4三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的衍生物; B:与异氰酸酯的反应来合成2-芳氨基-1,2,4三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的衍生物; C:与CS_2和CO_2的反应来合成2-硫代-1,2,4三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮及1,3-二氢-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-2,9-二酮,同时研究了在K_2CO_3的作用下2-硫代-1,2,4三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的烷基化反应,该反应能以较好的产率生成2一烷硫基-1,2,4三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)酮的衍生物。 4、研究了所合成的部分化合物的生物活性,结果也表明部分化合物具有 缈黯氯 较好的杀菌活性,其中咪噢琳酮化合物41,,在50m留L浓度时,对黄瓜灰霉 病的抑制率达到91%;1,2,4三哇并[5,1一b1哇哇琳一9(了功一酮类化合物中,23c 在SOmg/L浓度时,对稻瘟病、黄瓜灰霉病、甜菜褐斑病的抑制率都达到 100%。


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