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生物素衍生物的合成及其分子自组装体系的制备

徐常龙  
【摘要】:近年来,通过界面自组装在固体表面形成超薄层有机材料的研究受到人们的广泛的关注,这种通过有机分子反应活性头基与固体界面之间自发反应形成的稳定、有序、紧密堆积的超薄膜结构叫做自组装膜(self-assembled monolayers,SAMs)。SAMs在非线形化学、分子生物学、材料科学、分子器件,特别是生物传感器等领域具有广泛的应用前景。 生物素(biotin)与链霉亲合素蛋白(streptavidin)有非常强的亲和力。利用具有自组装功能的生物素在金表面形成自组装膜,在其自组装膜上组装链霉亲合素。利用链霉亲合素含有四个与生物素结合位点的特性,可以进一步与各种含有生物素的分子材料的组装,获得具有各种应用目的的分子组装材料。 作为以Biotin-Streptavidin分子组装材料的前期研究工作,本论文合成了含Q.硫辛酸、11-巯基十一烷基和长醚链的生物素衍生物,在金电极表面构建了含生物素的自组装膜体系,用电化学方法对这些自组装膜的结构和性质进行了研究。主要内容如下: 1.设计合成了α-硫辛酸-(8-生物素酰胺基-3,6-二氧辛基)酰胺(TBDA);α-硫辛酸-(13-生物素酰胺基-4,7,10-三氧十三烷基)酰胺(TBTA)。采用~1HNMR、GC-MS、IR等对中间体及目标产物的分子结构进行了表征。 2.设计合成了11-巯基十一酸-(8-生物素酰胺基-3,6-二氧辛基)酰胺(MBDA);11-巯基十一酸-(13-生物素酰胺基-4,7,10-三氧十三烷基)酰胺(MBTA)。用~1HNMR、GC-MS、IR等对中间体和目标产物的分子结构进行了表征。 3.利用自组装膜技术,在金电极上制备了TBDA、TBTA、MBDA、MBTA的自组装膜,以及TBTA和MBDA与膜介质分子11,11'-二硫二(十一醇)(DT)的混合自组装膜。 4.用循环伏安法和电化学交流阻抗谱技术,对上述自组装膜进行了表征,初步研究了这些自组装膜的结构。结果表明这些自组装膜的覆盖度都比较高,覆盖度达到99%以上;对于TBDA和TBTA或MBDA和MBTA自组装膜修饰的金电极,随着醚链的增长,其循环伏安图上表现为氧化还原峰电流逐渐变小,说明膜的结构变得越来越致密;对于混合自组装膜而言,其在金电极上的覆盖度高于单组分自组装膜的覆盖度,并且随着膜介质分子DT比例的增加而增加。另外,在电化学交流阻


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