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杯芳烃的功能化及其对氨基酸识别

张德华  
【摘要】: 分子识别是类似“锁和钥匙”分子间或分子内不同部分之间的专一性结合,它是生物体高度组织化过程赖以进行的基本作用方式。杯芳烃虽结构简单,但由于它和冠醚、环糊精一样具有独特的空穴结构,故曾被称为是继环糊精、冠醚之后的“第三代超分子”,兼有环糊精和冠醚之长,具备更高的选择性。随着生命科学、材料科学及信息科学等领域的高速发展,分子识别成为现代科学技术中富有挑战性的一个热门课题。 从二十世纪八十年代初以来,其合成及其性质受到极大的关注。尤其是对有机小分子识别功能是一个重要的分支领域,近年来对功能化修饰杯[4]芳烃及其它对有机小分子识别的研究方兴未艾。论文分为五章,各章内容概述如下。 第一章概述杯芳烃的研究概况,在对杯芳烃的合成、结构、化学修饰、分子识别等总结的基础上,提出本学位论文研究的立题思想。 第二章分别介绍了对叔丁基杯[4]芳烃、脱叔丁基杯[4]芳烃和对磺酸基杯[4]芳烃等杯[4]芳烃母体的合成及其表征。 第三章分别研究了含7-甲氧基香豆素香豆素、6,7-甲氧基香豆素、蒽醌、芘基团修饰的杯[4]芳烃及其冠醚的合成及其表征。 第四章研究了含7-甲氧基香豆素基团修饰的杯[4]芳烃,利用荧光光谱和紫外光谱滴定方法,对氨基酸进行滴定的相互作用,首次发现对L-色氨酸对该化合物有较强响应,表现为荧光光谱增强,紫外光谱减弱,计算得到它们间的结合比为1∶1及其结合常数K_(L-色氨酸)=3.91×10~2L/mol。 第五章研究了含6,7-甲氧基香豆素基团修饰的杯[4]芳烃,利用荧光光谱和紫外光谱手段对鸟嘌呤、腺嘌呤、L-组氨酸、L-蛋氨酸、L-赖氨酸、L-半光氨酸、L-色氨酸、L-脯氨酸、L-谷氨酸、L-异亮氨酸、L-酪氨酸、L-苯丙氨酸、D-苯丙氨酸进行滴定,发现其对腺嘌呤,L-苯丙氨酸有较强的选择性分子识别作用。表现为荧光光谱增强,紫外光谱减弱,求出了它们之间的结合比1∶1,其结合常数K_(L-苯丙氨酸)=1.09×10~3L/mol,K_(腺嘌呤)=2.1×10~2L/mol。


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