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有机催化的不对称Aldol反应和Oxa-Diels-Alder反应

邢晓宁  
【摘要】: 有机催化是2000年后快速发展起来的不对称催化的一个新的分支,目前已成为有机化学的研究热点。本文研究了用脯胺酰胺催化的不对称Aldol反应和吡咯烷催化的Oxa-Diels-Alder反应来合成四氢吡喃酮类化合物,取得了满意的结果。 1.研究了有机催化的四氢吡喃酮和醛的不对称Aldol反应,高产率地得到了四氢吡喃酮的衍生物。通过对反应条件的研究,最终得出,在-40℃,四氢呋喃作为溶剂,在反应体系中加入10当量的水,使用20mol%的脯胺酰胺作为有机催化剂和40mol%的醋酸作为助催化剂为最佳的反应条件。得到了十四种具有光学活性的四氢吡喃酮类化合物,所有化合物的结构都经过~1H NMR、~(13)C NMR、元素分析表征和确证。 2.研究了吡咯烷催化的芳香醛和α,β-不饱和酮的Oxa-Diels-Alder反应,合成了不同取代基的四氢吡喃酮类化合物。通过研究催化剂、助催化剂、溶剂等参数对反应的影响,得出该反应的最佳条件是:室温下,以二氯甲烷为溶剂,使用30mol%的吡咯烷和30mol%醋酸作为催化剂。并在此条件下合成了十种双取代的四氢吡喃酮的衍生物。另外还对亚苄基丙酮和对硝基苯甲醛的不对称Oxa-Diels-Alder反应进行了初步的研究,反应的对映选择性最高可达到52%。


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