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3,4-二甲基吡咯-2-甲酸乙酯合成方法的改进及系列取代吡咯-2-甲酸乙酯的合成

喻湘浩  
【摘要】: 取代吡咯2—甲酸乙酯是一种很重要的卟啉化合物合成中间体。从1955年以来,通过Kleinspehn方法,已能简易地合成出该类取代吡咯。用此方法可以合成各个不同取代位置的吡咯2—甲酸乙酯。最初,此反应是用2,4—戊二酮或它的3位烷基取代衍生物作为原料,以后逐步扩展到使用不对称取代双酮及其钠盐为原料,作为取代吡咯2—甲酸乙酯一种通用的实验室制法,该路线具有原料易得,操作简便等优点。但以此路线合成的产物其产率一般不高,大多在10%~20%之间,往往难以满足很多实际需要。 3,4—二甲基吡咯—2—甲酸乙酯是一种很重要的取代吡咯2—甲酸乙酯。目前,其主要合成方法仍然是沿用了Kleeinspehn法,即用肟基丙二酸二乙酯与2—甲基—3氧代—丁烯—1—醇钠盐为原料在冰醋酸与锌粉的体系中缩合关环而来,文献产率为18%。我们通过对其合成进行研究,提出了用氨基丙二酸二乙酯与2—甲基—3氧代—丁烯—1—醇钠盐为原料,以醋酸水溶液为溶剂合成3,4—二甲基吡咯—2—甲酸乙酯的新路线。与传统的Kleinspehn法相比,用新方法合成的3,4—二甲基吡咯—2—甲酸乙酯不但其产率较高(可达到35%),且后处理更为简便,不需过柱,一次重结晶即可得到纯度较高的产物。 新方法具有产率较高、后处理简便、溶剂易得、反应条件比较温和等特点,适合实验室量制备3,4-二甲基吡咯-2-甲酸乙酯,也对3,4-二甲基吡咯-2-甲酸乙酯的工业制备有一定的参考价值,这一合成方法至今未见文献报道。进而,我们用此方法以丙酮等常用试剂为原料,对其他一些取代吡咯-2-甲酸乙酯进行了合成,也取得了令人满意的结果。其中,3-异丁基吡咯-2-甲酸乙酯,3-异丁基-5-甲基吡咯-2-甲酸乙酯两种吡咯至今未见文献报道。通过对物料比、反应温度、溶剂等反应条件的优化,确定了最佳反应条件,得到了较好 2002届硕士毕业论文 产率的系列取代毗咯毛-甲酸乙酯o0*5%人 另外本文分为六个部分: 1.文献综述 ,2.实验 3.实验结果 4.实验讨论 5.结论 6.参考文献


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