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三苯甲基取代烯烃的合成及其环氧化的初步研究

姚峰  
【摘要】:三苯甲基衍生物在理论研究,高分子和医药等方面都有较多的应用。 本文中我们合成了四个三苯甲基取代的烯烃——通过卤代烷的消除反应合成了3, 3, 3-三苯基丙烯;利用有机锂的偶合反应合成了4, 4, 4-三苯基-1-丁烯和5, 5, 5-三苯基-1-戊烯;通过Wittig反应制备了2-甲基-5, 5, 5-三苯基-2-戊烯。最后通过烯烃与过酸反应制备了5, 5, 5-三苯基-1, 2-环氧戊烷和2-甲基-5, 5, 5-三苯基-2, 3-环氧戊烷两个外消旋的环氧化合物。 在合成这些烯烃的过程中我们对合成的条件做了讨论,做出了这些条件对产率的影响曲线。 本文中我们利用手性Salen Mn(Ⅲ)络合物作为催化剂对合成的四个烯烃进行了手性环氧化实验,以期能得到手性的环氧单体以便今后将其应用于螺旋型手性聚合物的制备中。 实验表明:3, 3, 3-三苯基丙烯、4, 4, 4-三苯基-1-丁烯不能在Salen Mn(Ⅲ)络合物催化下生成环氧化合物,而5, 5, 5-三苯基-1-戊烯和2-甲基-5, 5, 5-三苯基-2-戊烯能生成环氧化合物,但没有旋光性。我们对这样的手性环氧化结果做了分析和讨论。


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