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一系列有机小分子荧光功能材料的设计、合成及其应用研究

龙凌亮  
【摘要】:有机荧光材料具有相当广泛用途。它不仅可以作为荧光颜料、荧光增白剂等被应用于塑料、纸张、合成洗涤剂、合成纤维、油墨等传统行业,而且它还被广泛的应用于多种新兴的领域,比如有机发光材料,有机场效应晶体管,光捕获系统,逻辑门,荧光标记以及荧光探针等等。随着科学的发展和社会的进步,人们对具有特殊用途的有机荧光材料的需求进一步增加,因此开发出新的具有特殊功能的有机荧光功能材料具有重要的意义。在本文中,主要工作是设计和修饰有机荧光分子,使其满足作为发光材料,荧光分子探针,荧光标记的要求。具体内容包括以下几个方面: (1)针对卟啉化合物作为红色发光材料荧光量子产率低的问题,设计和合成了一系列新型的中位香豆素共轭的卟啉化合物,通过香豆素荧光团与卟啉荧光团之间的能量传递来提高卟啉的荧光量子产率。通过实验发现在所合成的香豆素共轭卟啉化合物中,从香豆素取代基到卟啉环的能量传递在固体薄膜中比在THF溶液中更加有效。并且,当香豆素的7-位取代基为强供电子能力的二乙胺基时,香豆素基团到卟啉环的能量传递效果最好。 (2)针对化学荧光探针的应用所面临的选择性问题,通过利用高选择性的有机化学反应来设计荧光探针。当被分析物与荧光探针在生理条件下发生专一性化学反应后,荧光探针的电子结构发生了变化,从而使荧光探针的荧光信号改变,被分析物得到选择性识别。 利用Cu~(2+)协助氧化dihydrorosamine反应,开发了一种新型的Cu~(2+)的荧光探针。该荧光探针对Cu~(2+)的检测具有很高的选择性和灵敏度,并且成功地将探针应用于新生小牛血清以及生物细胞中检测Cu~(2+)。同时,还探讨了Cu~(2+)协助氧化dihydrorosamine反应机理。 通过利用2,4-二硝基苯基醚的硫解反应,设计出了新型的对苯硫酚具有高选择性和灵敏度的荧光探针。该探针能够在水样品,土壤样品,生物细胞以及空气中选择性检测苯硫酚。 (3)针对化学荧光探针在应用中所面临的荧光信号人工假象的问题,通过设计荧光比率探针来校正因探针浓度、激发光的强度、光渗漏等因素的影响而产生荧光信号人工假象。 以菲并咪唑为荧光染料,联吡啶为配体,设计并合成了新型的Fe~(3+)荧光比率探针。该探针与Fe~(3+)作用后表现出荧光比率响应,当30当量Fe~(3+)加入后,荧光强度比率(I440 / I500)从0.36上升到3.24。 以分子内电荷转移为基础,菲并咪唑为荧光染料,醛基为识别基团,首次在文献中报道了半胱氨酸和同型半胱氨酸的荧光比率探针。该探针与半胱氨酸和同型半胱氨酸作用后荧光发射光谱发生很大的蓝移(蓝移125 nm)。并且该探针成功应用于小牛血清中定量检测半胱氨酸。 通过ClO~-的选择性脱肟反应,首次在文献中报道了ClO~-的荧光比率探针。探针对ClO~-表现出荧光比率响应,荧光强度比率(I509/I439)从0.28增加到2.74。而且,由于不同的脱肟反应条件,探针对ClO~-表现出很高的选择性。 (4)通过一种新的在分子内形成碳碳螺环结构的光化学掩蔽方法,首次在文献中报道了可光控释放的Rosamine荧光染料。与已报道的可光控释放的氧杂蒽荧光染料相比,新型的可光控释放Rosamine荧光染料具有以下优点:光解效率高,能够被可见光光解(而不是紫外光),母体荧光染料在光解条件下的具有很好的光稳定性。并且,我们成功地将这个新开发的可光控释放荧光染料应用于细胞进行选择性荧光标记。


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