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罗丹明、三碳菁衍生物的合成及其荧光识别性能研究

毛国江  
【摘要】:荧光分子探针能够将分子识别的信息转换成能被感知的荧光信号,具有灵敏度高、选择性好、可用于原位检测(荧光成像技术)等众多优点而成为分子识别研究领域的热点。罗丹明衍生物是一类重要的荧光分子探针材料,它具有良好的光物理性质,良好的水溶性,最重要的是,其螺内酰胺结构开环能导致的明显的颜色和荧光变化。同时,基于近红外染料三碳菁衍生物的荧光分子探针由于具有背景干扰小,对生物样品检测无破坏性及强穿透力等优点而适合用于生物体系中各种目标物的识别,也引起了广泛关注。 针对上述研究热点,本论文设计合成了一系列罗丹明与三碳菁衍生物,并对其荧光识别性能进行了研究。 1.设计合成了一种罗丹明-香豆素衍生物D。合成路线如下:通过DMF/POCl_3对7-二乙基氨基香豆素进行甲酰化反应,合成化合物A;罗丹明B与水合肼反应合成罗丹明B酰肼B,采用Lawesson’s试剂进行羰基硫化反应得到硫代罗丹明B酰肼C;化合物A与C缩合得到西弗碱D。讨论了有关反应机理,目标产物及有关中间体的结构经MS,1H NMR和13C NMR谱图所证实。将其作为荧光分子探针,用于Hg~(2+)的检测。该探针利用罗丹明衍生物螺内酰胺开环可导致显著的颜色和荧光变化的特性,实现了对汞离子的检测。系统考察了该探针对Hg~(2+)的分析性能。研究结果表明:该探针可在pH为7.24的乙醇/水(v:v=1:1)溶液中对Hg~(2+)进行检测,具有灵敏度高和选择性好等优点;探针和Hg~(2+)形成了1:1的络合物,以此为基础对Hg~(2+)进行定量检测。 2.以罗丹明B和2-氨乙基噻吩为原料,设计合成了一种罗丹明-噻吩类衍生物E,目标产物的结构经MS,1H NMR和13C NMR谱图所证实。将其作为荧光分子探针,用于Hg~(2+)的检测。该探针利用罗丹明衍生物螺内酰胺开环可导致显著的颜色和荧光变化的特性,实现了对汞离子的检测。系统考察了该探针对Hg~(2+)的分析性能。研究结果表明:该探针可在pH为6.00的乙腈/水(v:v=1:1)溶液中对Hg~(2+)进行检测,该探针具有灵敏度高和选择性好等优点;探针和Hg~(2+)形成了2:1的络合物,以此为基础对Hg~(2+)进行定量检测。 3.以IR-780与2-(2-氨乙基)吡啶为原料,设计合成了一种三碳菁-吡啶衍生物F,目标产物的结构经MS,1H NMR谱图所证实。将其作为荧光分子探针,用于Cu~(2+)的检测,并系统考察了该荧光分子探针对Cu~(2+)的分析性能。该探针能够对铜离子进行定量检测,在乙腈/水溶液中性条件下(v:v=1:1, pH 6.0-8.0),探针分子对铜离子的响应几乎不受pH值的影响。该探针对铜离子表现出较好的选择性并被用于水样中铜离子的测定,获得了令人满意的结果。


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