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香豆素曼尼希碱及烯基醚衍生物的合成与性能研究

刘满英  
【摘要】:香豆素具有调节植物生长,抗肿瘤,抗凝血,抗癌,吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性,并且还有很好的荧光性能。香豆素及其衍生物的重大医用价值及其荧光性能在生活中的有广泛应用,通过对香豆素羟基的异戊烯基化以及香豆素发生曼尼烯反应得到的香豆素衍生物能进一步提高其生物活性及荧光性能。本文对香豆素的醚化反应和香豆素曼尼烯(Mannich)反应的合成及生活活性、荧光性能开展了系列工作。 1.以简单的2,4-二羟基苯甲醛作为原料,和乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成了两种简单的3位取代的7-羟基香豆素3和4,并且通过传统的弱碱催化剂与异戊烯基溴反应得到两种新型的7-O-异戊烯基香豆素9和10。同时从间苯二酚出发合成两种4位取代的7-羟基香豆素1和2,通过改进的相转移催化法与法尼烯基溴、异戊烯基溴合成了4种新型的烯基醚香豆素5-8。烯基醚香豆素的合成技术的改进在一定程度上提高了产率,促进了有机合成方法在香豆素类化合物的发展,为药物筛选和开发提供物质基础。 2.以3-甲酸乙酯-7-羟基香豆素、3-乙酰基-7-羟基香豆素以及4-甲基-7-羟基香豆素为原料,分别与甲醛,二级胺(二甲胺,二乙胺,吗啡啉,六氢吡啶,4-甲基哌嗪,无水哌嗪)发生Mannich(曼尼希)反应。得到了11种香豆素曼尼希碱衍生物3a-3e,4a-4e和1a。重点探讨了曼尼希反应制备香豆素曼尼希碱衍生物的合成方法,改进优化反应条件,使操作简便易行,在最佳条件下提高反应产率,简化后处理方法。合成的11种香豆素曼尼希碱都是未经文献报道的新型香豆素类化合物。 3.对两种7-O-异戊烯基香豆素5和9进行荧光性能测试,发现它们在同种浓度不同溶剂的条件下,其荧光量子效率随着溶剂极性的增大,其荧光强度增大。对香豆素曼尼希碱进行荧光性能测试,发现在同种溶剂不同浓度条件下,其荧光量子效率在低浓度时,荧光强度随着浓度的增大而增强,但是当浓度到了一定程度时,荧光不再增强反而有下降的趋势。


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