收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

基于红色荧光性能的卟啉化合物的设计、合成与表征

宋建新  
【摘要】: 本文以卟啉化合物的合成方法及其发光性能研究为目的,设计并合成了三种类型的卟啉目标分子:中位带有取代基的卟啉分子,吡咯β位带有取代基的卟啉分子,中位和吡咯β位全带有取代基的卟啉分子;对合成卟啉分子的光谱性能进行了分析;用卟啉搀杂8-羟基喹啉铝(搀杂质量分数分别为1.5%,2%,2.7%,5%)作为发光层制备了红色有机电致发光器件;通过卟啉液相搀杂8-羟基喹啉铝对红光器件的仿真模拟,找到了一种红光染料的化学筛选方法。具体内容分以下几个部分: 1.三种类型卟啉的合成研究 设计并合成了20种卟啉化合物,即:四甲基四乙基卟啉(TMTE,1),四甲基四乙基锌卟啉(TMTEZn,2),八乙基卟啉(OEP,3),八乙基锌卟啉(OEPZn,4),四苯基卟啉(TPPH_2,5),四苯基钴卟啉(TPPCo,6),四对羟基苯基卟啉(Tp-OHPPH_2,7),四对氯苯基卟啉(Tp-ClPPH_2,8),四对甲氧基苯基卟啉(Tp-MeOPPH_2,9),四(3,4-二甲氧基苯基)卟啉(T_(3,4)-diMeOPPH_2,10),四对氨基苯基卟啉(TAPPH_2,11),四苯乙烯基卟啉(TStPPH_2,12),四联苯基卟啉(TBPPH_2,13),四[对(对羟基苯偶氮基)]苯基卟啉[Tp-(p-OHBazo)PPH_2,14],四[对(对羟基邻甲基苯偶氮基)]苯基卟啉[Tp-(p-OH-o-CH_3Bazo)PPH_2,15],四(对羟基间苯偶氮基)苯基卟啉(Tp-OH-m-BazoPPH_2,16),四(邻羟基间苯偶氮基)苯基卟啉(To-OH-m-BazoPPH_2,17),四[对(β羟基萘偶氮基)]苯基卟啉[Tp-(β-OHNazo)PPH_2,18],八甲基二间溴代苯基二苯基卟啉[(OM-B-m-BrP-BP)PH_2,19],偶氮二聚卟啉(DiPPH_2,20)。本文共合成了8种取代芳醛:联苯甲醛(21),对氨基苯甲醛(22),邻羟基对苯偶氮基苯甲醛(23),对羟基间苯偶氮基苯甲醛(24),4-(对羟基苯偶氮基)苯甲醛(25),4-(邻甲基对羟基苯偶氮基)苯甲醛(26),4-(β羟基萘偶氮基)苯甲醛(27),4,4'-二(邻羟基间甲酰基苯偶氮基)联苯(28)。黑体化合物(12,15,16,17,19,20,24,25,26,27,28)为新化合物;(13,14,18)是采用新方法合成的化合物。这些化合物的结构通过了HNMR,MS,UV-Vis,Elemental analysis及IR表征,本部分主要内容如下: (1)卟啉合成方法的研究 本文通过对Adler法合成装置的改进,即加一吸水装置,使反应平衡右移,以对氨基苯甲醛与吡咯在丙酸中直接缩合合成卟啉(11),产率提高了9%;反应体系中 在加入模板剂的同时通入NZ,桂皮醛与毗咯在醋酸中缩合合成了四苯乙烯基锌叶 琳,用盐酸脱锌得四苯乙烯基叶啦口段PpH全,12),对于烯基醛与毗咯直接缩合合 成叶琳的方法未见相关文献报道,是一种新的合成方法;采用醋酸为溶剂,在模板 剂作用下,避光避热,常温搅拌,后期回流的方法合成了[( OM.卜m七fP一巧PHZ, 1外这对于合成光热敏感的化合物具有很好的借鉴意义;采用醋酸为溶剂,用偶氮 醛与毗咯一步缩合合成了系列偶氮叶琳,醋酸是一种合成对称偶氮n卜琳的理想介质; 采用联苯二胺重氮盐与单经基p卜琳在碱性条件下直接偶合,合成了偶氮二聚叶琳, 拓宽了重氮盐与酚的作用范围。 (2)中间体合成研究 利用重氮偶合反应合成了系列芳香偶氮醛,采用抓甲基法成功制备了联苯甲醛, 利用Khorr反应合成了毗咯衍生物,对中间体的合成进行了优化,提高了产率。 2.合成外琳化合物的光谱性能分析 对所合成叶琳化合物的紫外吸收光谱和荧光光谱进行了分析,对光谱差异予以 了合理解释。 3.叶琳搀杂8一轻基哇琳铝作为发光层的红光器件 为了考察不同叶琳的电致发光性能,进行了器件的制备,器件的结构为nD月于D /Al q:dopan口Mg:Ag,不同器件的起亮电压均为7V左右,在所制备的器件中,钻叶 琳不发光;TppHZ,T卜C护p玩,乃月刁iMeoppHZ,介.OH,PHZ所对应器件的最大亮 度分别为42,17,17,s.sa刀mZ。 4.外琳液相搀杂8一轻基哇嗽铝对红光器件的仿真模拟 为了进行叶琳液相搀杂8.轻基哇琳铝对红光器件的仿真模拟,探讨叶琳与8一轻 基哇琳铝液相搀杂时的相互作用,测试了不同种类、不同搀杂质盘分数的叶琳与8- 经基喳琳铝在溶液中的光谱行为。研究表明,随着搀杂质量分数的增加,叶琳的荧 光强度增加,冬经基哇琳铝的荧光强度下降。这是由于冬轻基哇琳铝到外琳之间的 能量迁移,导致了哇琳铝荧光的碎灭,不同外琳碎灭程度不同,是因为主体与客体 之间能量迁移效率不同引起的。采用叶琳与8刁径基哇琳铝相对荧光强度比随外琳搀 杂质量分数变化的曲线来描述主客体分子相互作用的强弱,用曲线斜率的大小进行 器件性能预测,从而实现红光染料的化学筛选。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 卢昌利;侯安新;;卟啉化合物的合成与应用研究进展[J];广东化工;2013年20期
2 沈致隆,傅翔,段振宁;钒氧卟啉化合物的氧化还原电位[J];分析化学;2000年08期
3 李艳华,杨开梅,许永廷,张爱莲;两种新的卟啉化合物的合成及性能研究[J];沈阳工业大学学报;2000年01期
4 石双群,杨国营,郝振芳,潘成福;卟啉化合物的聚集作用[J];化学通报;2001年06期
5 王昕;卟啉化合物合成的最新研究进展[J];湘潭师范学院学报(自然科学版);2001年03期
6 由宏君,于大勇;卟啉及其金属卟啉化合物的可见光谱分析[J];安徽化工;2004年01期
7 延玺,郑泽宝,吴福丽,刘芸,李加冕,闫会卿;杯芳烃-卟啉化合物的合成及性质[J];有机化学;2005年04期
8 刘新刚,冯亚青,高博,周立山;新型尾式硫代苯并噻唑基卟啉化合物的合成与表征[J];有机化学;2005年05期
9 王周锋;邓文礼;;卟啉化合物的合成[J];化学进展;2007年04期
10 侯军;周子彦;吴学;朱东霞;李鹏;;新型卟啉化合物的合成及性质[J];高等学校化学学报;2007年08期
11 李雅;韩士田;刘彦钦;钟少雄;郑志军;韩军兴;;卟啉化合物的应用研究进展[J];河北工程大学学报(自然科学版);2007年03期
12 覃显灿;钟飞;左后松;潘献晓;肖亦;;金属卟啉化合物的光化学性质与应用研究进展[J];海南师范大学学报(自然科学版);2008年03期
13 张彦;;卟啉化合物的合成方法综述[J];化学工程与装备;2010年07期
14 张彦;;卟啉化合物在分析化学方面的应用[J];中国石油和化工标准与质量;2011年08期
15 杨勇;张洪彬;王峰;;卟啉化合物的合成进展?[J];舰船防化;2012年01期
16 夏淑贞;肖玲;牛长荣;黄素秋;;卟啉化合物的研究 Ⅳ.5-邻(对)-乙酸[6-(2,3,9,10)-二苯骈-1,4,8,11,14-五氧-16-冠-5-酯]氧苯基-10,15,20-三对甲氧苯基卟啉金属配合物的合成[J];武汉大学学报(自然科学版);1984年03期
17 刘晨光,阙国和,陈月珠,梁文杰;胜利渣油镍卟啉化合物的初步考察[J];华东石油学院学报(自然科学版);1986年04期
18 王璧人,袁履冰;某些卟啉化合物的光敏性研究[J];光谱学与光谱分析;1987年03期
19 谢虹,韩士田,崔凯荣,刘彦钦,张长久;氨苯基卟啉化合物的合成[J];高等学校化学学报;1988年08期
20 陈淑华;祝华军;刘波;赵华明;;甾体-卟啉化学的研究——Ⅰ.雌甾-卟啉化合物的合成[J];有机化学;1988年01期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 蒋成瑞;赵红莉;袁慧慧;蓝闽波;;卟啉化合物的合成及其光学性质[A];21世纪太阳能新技术——2003年中国太阳能学会学术年会论文集[C];2003年
2 侯军;周子彦;吴学;;新型卟啉化合物的合成及其光谱性质[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(下册)[C];2006年
3 于克贵;周成合;李东红;刁俊林;;一种新型卟啉的合成研究[A];第五届全国化学生物学学术会议论文摘要集[C];2007年
4 施秀英;朱义州;郑健禺;;三嗪键联卟啉化合物的合成及其分子识别[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
5 郝青山;陈金平;李嫕;;β桥联的环状卟啉化合物合成及光物理性质研究[A];中国化学会第28届学术年会第11分会场摘要集[C];2012年
6 徐淑飞;贺丽娜;荆甫宽;张雪;乔艳;;新型不对称卟啉化合物的合成及其光谱性能[A];山东出入境检验检疫局专刊[C];2012年
7 陈彰评;戴明;鲁路;朱其凤;;多羟基卟啉化合物的合成及其分子识别研究[A];第三届全国有机化学学术会议论文集(上册)[C];2004年
8 韦欣煜;梁宝霞;陈慧丹;王娜;李晓波;刘云军;王定勇;梅文杰;;新型卟啉化合物的合成和表征[A];第五届全国化学生物学学术会议论文摘要集[C];2007年
9 谢征;王凯;付世涛;李早英;;新型桥连双卟啉的合成及结构表征[A];中国化学会2005年中西部十五省(区)、市无机化学化工学术交流会论文集[C];2005年
10 尉鹏;罗云敬;钟儒刚;佘远斌;;四苯基铁卟啉化合物催化过亚硝酸根分解的研究[A];中国化学会第十四届有机分析及生物分析学术研讨会会议论文摘要集[C];2007年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 薛金强;中位修饰卟啉化合物的合成及其电致发光性能的研究[D];天津大学;2008年
2 张智;功能化卟啉化合物的分子设计、合成及性质研究[D];武汉大学;2010年
3 郑文琦;卟啉化合物的合成及其光学、电化学和顺磁共振性质的研究[D];吉林大学;2007年
4 齐明辉;新型苯并卟啉化合物的合成与功能研究[D];吉林大学;2004年
5 周立山;新型卟啉模拟酶的合成研究[D];天津大学;2003年
6 孙志中;几种碘代卟啉化合物的合成及其性能的评价[D];中国工程物理研究院;2014年
7 宋建新;基于红色荧光性能的卟啉化合物的设计、合成与表征[D];湖南大学;2003年
8 逯纪涛;卟啉酞菁化合物的设计、合成、表征及自组装性质的研究[D];山东大学;2011年
9 刘新刚;新型中位和β位修饰卟啉的合成及其光导性能的研究[D];天津大学;2005年
10 张育楠;中位取代卟啉小分子的设计合成及其光电性质研究[D];吉林大学;2015年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 高博;新型杯芳烃及卟啉化合物的合成研究[D];天津大学;2004年
2 刘志;取代苯卟啉化合物的合成、表征及性质研究[D];曲阜师范大学;2012年
3 王晓燕;系列卟啉化合物的合成及表征[D];西北师范大学;2009年
4 尹振明;一些含氮多芳氨基卟啉化合物的合成、表征及光谱性能[D];湖南大学;2001年
5 查甫德;新型两亲物质与功能金属卟啉化合物的合成研究[D];华东理工大学;2012年
6 杜娜;新型尾式三苯基咪唑基卟啉化合物的合成与表征[D];湘潭大学;2012年
7 段元红;不对称尾式卟啉基础模型的合成[D];大连理工大学;2012年
8 张丹丹;新型卟啉化合物体外抗肿瘤作用筛选及机理研究[D];遵义医学院;2014年
9 何勇;一些卟啉化合物的密度泛函理论研究[D];西北师范大学;2011年
10 孟凡燕;吩噻嗪键连卟啉的合成及其光谱性能研究[D];湖南大学;2012年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978