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核苷卟啉的合成及与BSA、DNA相互作用关系的初步研究

高峰  
【摘要】: 目前临床上使用的核苷类抗癌药物主要存在着对肿瘤细胞的选择性不高,对正常细胞有较强的杀伤作用的缺点。而卟啉对肿瘤细胞有特殊的亲和力,能选择性地聚集到肿瘤细胞周围。本文针对核苷与卟啉的特点,根据药物设计原理中的两种重要的方法(类似物的设计原理和拼合原理),设计并合成了5个核苷卟啉偶联化合物,并对其与牛血清白蛋白(BSA)及DNA的生物活性进行了初步研究。 本论文包括以下五方面内容: 1.介绍了卟啉在医学上的应用及药物偶联卟啉在肿瘤治疗上的研究进展,综述了核苷类抗癌化合物的研究进展及合成方法。 2.对胞嘧啶核苷的合成工艺条件进行了研究,采用碱基硅烷化保护的方法对不同的路易斯酸的催化情况进行了研究,使得胞嘧啶核苷的最终收率可以达到85%左右。 3.以胞嘧啶为原料,共7步反应合成了5个全新的胞嘧啶核苷卟啉,产物通过核磁共振、紫外光谱、红外光谱、质谱等分析手段表征,并对胞嘧啶核苷卟啉的合成做了相应的讨论。 4.为了探讨所合成化合物的生物活性,我们应用荧光光谱法研究了酯键和醚键键联的核苷卟啉与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。研究发现:核苷卟啉能与BSA发生明显作用,两者之间生成了复合物,具有很高的结合常数,且醚键键联方式略大于酯键键联方式。 5.采用荧光光谱法和紫外光谱法初步研究了卟啉与DNA的相互作用关系。研究发现:核苷卟啉与DNA相互作用在紫外光谱下会发生明显紫移或红移,同时,DNA能够使卟啉发生荧光猝灭。


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