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微波辐射和相转移催化合成三个β-硝基取代苯乙烯

李桂银  
【摘要】:β-硝基取代苯乙烯不仅是重要的有机和药物中间体,而且具有明显的杀菌,抗肿瘤等活性。本论文采用微波辐射(MWI)和相转移催化(PTC)两种新技术,通过Henry反应合成了三种β-硝基取代苯乙烯。实验结果表明:利用PTC和MWI技术,可使反应时间大大缩短,反应产率提高。论文的具体工作包括以下三部分: 一 以对羟基苯甲醛和硝基乙烷为原料,利用PTC和MWI合成β-硝基-β-甲基对羟基苯乙烯。系统考察了以下三种情况进行的反应:相转移催化条件,微波辐射条件和微波辐射与相转移催化相结合的条件,讨论了各种影响因素对产率的影响。实验结果表明:以PEG -800为PTC试剂,辐射时间为5min,微波功率为195W,对羟基苯甲醛:硝基乙烷:PEG -800比为1:2:0.05,产率达70.5%。 二 以对甲氧基苯甲醛和硝基乙烷为原料,利用PTC和MWI合成β-硝基-β-甲基对甲氧基苯乙烯。讨论了各种影响因素对产率的影响。实验结果表明:以PEG-1000作PTC试剂,辐射时间为8min,微波功率为130W,反应物的物料比(对甲氧基苯甲醛:硝基乙烷:PEG-1000)为1:2.5:0.08,产率达48.9%。 三 以对氯苯甲醛和硝基甲烷为原料,相转移催化合成β-硝基-对氯苯乙烯。考察了各种影响因素对产率的影响。本实验的优化条件为:以季铵盐A-1为PTC试剂,反应温度为78℃,反应时间为2h,反应物的物料比(对甲氯苯甲醛:硝基乙烷:A-1)为1:1.8:0.04,产率达74.3%。


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