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水杨醛衍生物缩氨基硫脲类Schiff碱及配合物与牛血清白蛋白的相互作用

彭红梅  
【摘要】:水杨醛氨基硫脲类Schiff碱及其配合物具有抑菌、抗癌以及抗肿瘤等生物活性,成为近些年来研究的热点之一。本文合成了一系列水杨醛衍生物氨基硫脲类Schiff碱及其配合物,并研究这系列化合物与牛血清白蛋白的相互作用。 (1)以水杨醛为原料,合成了3个水杨醛衍生物,3-硝基水杨醛、5-硝基水杨醛和3,5-二碘水杨醛;以氨水、二硫化碳等为原料,合成了5个氨基硫脲衍生物,N~4-羟乙基氨基硫脲、N~4-苯基氨基硫脲、N~4-邻甲苯基氨基硫脲、N~4-间甲苯基氨基硫脲和二氨基硫脲。提纯后采用熔点测定、红外光谱以及紫外光谱等手段进行表征。 (2)将上述3个水杨醛衍生物与5个氨基硫脲衍生物反应,合成了12个新Schiff碱,3-硝基水杨醛缩N~4-苯基氨基硫脲(HL_1)、3-硝基水杨醛缩N~4-间甲苯基氨基硫脲(HL_2)、3-硝基水杨醛缩N~4-邻甲苯基氨基硫脲(HL_3)、3-硝基水杨醛缩N~4-羟乙基氨基硫脲(HL_4)、5-硝基水杨醛缩N~4-间甲苯基氨基硫脲(HL_5)、5-硝基水杨醛缩N~4-邻甲苯基氨基硫脲(HL_6)、5-硝基水杨醛缩N~4-羟乙基氨基硫脲(HL_7)、3,5-二碘水杨醛缩N~4-苯基氨基硫脲(HL_8)、3,5-二碘水杨醛缩N~4-间甲苯基氨基硫脲(HL_9)、3,5-二碘水杨醛缩N~4-羟乙基氨基硫脲(HL_(10))、3-硝基水杨醛缩二氨基硫脲(HL_(11))和3,5-二碘水杨醛缩二氨基硫脲(HL_(12))。纯化后经熔点、红外、紫外、核磁共振氢谱等表征手段确定产物。采用溶液法培养了3-硝基水杨醛缩N~4-羟乙基氨基硫脲和5-硝基水杨醛缩N~4-羟乙基氨基硫脲的晶体,并通过X-射线单晶衍射获得了晶体结构数据。再将上述12个配体与两种金属盐反应制备得到了24个配合物。经红外、紫外、差热-热重分析等表征,推断了配合物的可能结构。 (3)在模拟生理条件下,利用UV和荧光光谱法研究了不同温度下上述部分化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互结合作用。实验结果表明猝灭类型为静态猝灭,计算了化合物与BSA的结合距离,结合常数和结合位点数,化合物与BSA的结合位点数均约为1,测得化合物与BSA作用的热力学参数(ΔG,ΔH和ΔS),ΔG均小于0,两者的结合过程是自发的,并得到体系的作用力类型。再根据F(?)ster的非辐射能量转移理论计算得出在298K时BSA与各化合物之间的距离r都小于7nm,两者发生了非辐射能量转移。


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