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胺为配体促进钯催化交叉偶联反应的研究

张旭东  
【摘要】:钯催化末端炔烃与卤代芳烃的Sonogashira交叉偶联反应以及有机硼试剂与卤代芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应都是构建碳-碳键的重要反应。本论文主要研究了含氮化合物例如胺和嘧啶类化合物作为配体在钯催化交叉偶联反应中的应用,具体内容如下: 1.醋酸钯/DABCO作为一种廉价高效的催化体系应用于芳基卤与末端炔烃之间的偶联反应研究。醋酸钯和DABCO(三亚乙基二胺)可以形成一种非常优异的催化剂,这种催化剂对不同的碘代芳烃和连有吸电子的溴代芳烃的Sonogashira交叉偶联反应的TONs(TONs=反应底物量/催化剂用量)非常高(对硝基碘苯与苯乙炔的TONs达到720000)。 2.2-氨基-4,6-二羟基嘧啶作为一种廉价高效的配体应用于芳基卤与末端炔烃之间的偶联反应的研究。醋酸钯和2-氨基-4,6-二羟基嘧啶可以形成一种非常优异的催化体系,这种催化体系可以使反应活性很小的带有供电子的溴代芳烃与末端炔烃很好的发生反应。 3.醋酸钯2-氨基-4,6-二羟基嘧啶作为一种廉价高效的催化体系应用于芳基卤与芳基硼酸之间的交叉偶联反应,3mol%的醋酸钯和6mol%的2-氨基-4,6-二羟基嘧啶可形成一种非常优异的催化剂体系,通过实验发现这种催化体系可以很好的催化不同的芳基卤(芳基碘、芳基溴和芳基氯)和苯硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。同时,这种催化体系还可以达到很高的催化效率(碘苯和苯硼酸的催化效率甚至可以达到1000000)。


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