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钯催化炔烃的卤钯化反应和偶联反应的研究

梁云  
【摘要】: 本论文主要研究了钯催化炔烃的卤钯化反应和偶联反应及钯催化的其它偶联反应。主要研究内容如下: 1.对钯催化炔烃的卤钯化反应、自偶联反应和交叉偶联反应的进展作了综述。从捕捉炔烃的卤钯化反应中间体角度详细地介绍了炔烃的卤钯化反应和从配体、催化剂、反应介质三个方面详细地介绍了交叉偶联反应,另外还介绍了炔烃的卤钯化反应和交叉偶联反应的机理。 2.发展了两个在卤化钯/卤化铜的催化体系中的炔烃卤钯化反应:(1)钯催化末端炔烃高效地和选择性地反应生成(Z,Z)-1,4-二卤-1,3-二烯,在这个反应中溶剂对选择性有关键的影响;(2)钯选择性催化邻炔基苯酚环化合成2-取代的3-卤苯并呋喃,在此反应中添加剂三乙胺氢卤酸盐对选择性起到关键作用。 3.发展了卤化铜作用的邻乙炔基苯甲酸酯环化反应选择性地得到相应的卤代异香豆素和以氯化铁为催化剂催化邻乙炔基苯甲酸酯环化选择性地合成异香豆素。 4.分别研究了在无膦配体和无胺的条件下的钯催化末端炔烃的自偶联反应和Dabco促进的钯催化末端炔烃的自偶联反应。 5.研究了炔烃在三种不同催化体系中的交叉偶联反应:(1)在醋酸钯和Dabco的作用下,实现了空气氛中和不添加铜盐无配体的钯催化Sonogashira反应;(2)PdCl_2(PPh_3)_2和TBAF在无溶剂的条件下能快速地催化芳香卤与末端炔烃发生交叉偶联反应:(3)(E)-1,2-二碘烯烃与末端炔烃反应可选择性地合成不对称1,3-丁二炔,通过简单的加热反式1,2-二碘烯烃与邻羟基苯乙炔可一步合成2-乙炔基苯并呋喃。 6.研究了三种钯催化的偶联反应:(1)Pd(OAc)_2/Dabco和Pd(dba)_2/AB-Cy分别有效地催化Stille交叉偶联反应:(2)在离子液体中无配体钯催化的Suzuki交叉偶联反应;(3)氯化铵促进在水溶剂中的钯催化芳基溴的Ullmann自偶联反应。


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