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网胰藻Hydroclathrus clathratus和海绵Phakellia fusca的化学成分研究

李筱玲  
【摘要】:本论文对中国南海西沙群岛网胰藻 Hydroclathrus clathratus和海绵 Phakellia fusca的化学成分进行研究。从网胰藻 Hydroclathrus clathratus中分离和鉴定7个单体化合物,并通过X-ray衍射实验确定化合物1的立体构型,其中化合物1、4为首次从天然产物中分离得到,化合物2、3、5、6均为首次从该种海藻中分离得到。从海绵 Phakellia fusca中分离和鉴定了1个鞘类脂糖苷化合物,初步确定其结构。 从网胰藻 Hydroclathrus clathratus乙醇浸提液的乙酸乙酯部分分离得到4个单体化合物,通过经UV、IR、~1H NMR、~(13)C NMR、~1H-~1HCOSY、HMQC、HMBC、EIMS、HRMS等波谱技术鉴定为:(6R,7aS)-6-羟基-4,4,7a-三甲基-2,4,5,6,7,7a-六氢苯并呋喃-2-酮 (1)、软酯酸-1-甘油酯 (2)、N-(2′-羟基-1′-羟甲基十五烷基)二十脂肪酸酰胺 (3)、2-苯胺基-1,4-萘二酮 (4);从正丁醇部分分离得到3个单体化合物,鉴定为:尿嘧啶 (5)、1-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖)-5-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮 (6)、甘露醇 (7)。 通过X-射线衍射实验确定化合物1的晶体结构,结合测定其旋光度确定化合物1的绝对构型。晶体属单斜晶系,P2_1空间群,a=0.60774(12),b=1.1695(2),c=0.78763(16)nm,V=0.52751(18)nm~3,D_c=1.235 mg/m~3,Z=2,Mr=196.24,F(000)=212,λ=0.71073(?),μ(Mo Ka)=0.089 mm~(-1)。晶体结构用直接法(SHELXTL-97)解出,经全矩阵最小二乘法对原子参数进行修正,最终的偏离因子为R=0.0296,wR=0.0761,S=1.063,最终差值电子云密度的最高峰(△ρ)_(max)=0.135 e/(?)~3,最低峰(△ρ)_(min)=-0.121e/(?)~3。分析结果表明:分子中的五元内酯环近似一个平面构型,六元环是一个椅式构型。 从棕色扁海绵 Phakellia fusca乙醇浸提液的正丁醇部分分离得到了1个单体化合物,通过经IR、~1H NMR、~(13)C NMR、~1H-~1HCOSY、HSQC、HMBC、ESIMS、GC-MS等波谱技术初步确定为:N-(2′,3′-二羟基-1′-羟甲基三十五烷基)-2-羟基已酸酰胺-1′-O-α-D-吡喃型葡萄糖基-(1→4)-[2-乙酰胺基-α-D-吡喃型半乳糖苷]-(1→2)-α-D-n比喃型葡萄糖苷(8),经文献检索,该化合物未见文献报道。


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