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小飞蓬和臭灵丹化学成分的研究

刘百联  
【摘要】: 小飞蓬Conyza canadnsis (L.) Cronq.为菊科白酒草属植物小白酒草的全草,又名小白酒草、加拿大蓬、飞蓬等,在我国大部分地区均有分布,具有清热利湿,解毒消肿的功效。目前对小飞蓬化学成分及其生物活性的研究较少,为了寻找新的活性化合物,本论文对小飞蓬的化学成分进行了研究,并对其中的γ-吡喃酮类化合物的抗菌活性进行了初步筛选。 臭灵丹Laggera pterodonta (DC.) Benth.为菊科六棱菊属植物翼齿六棱菊的全草,又名狮子草、臭叶子、六棱菊等,主要分布于我国长江流域以南及西南部。该草药民间应用广泛,主要用于治疗上呼吸道感染及各种炎症。据研究报道,臭灵丹主要化学成分为黄酮和倍半萜类化合物,具有抗菌、消炎及抗肿瘤等作用。为了进一步寻找臭灵丹的活性成分,本论文对臭灵丹的化学成分及其抗肿瘤活性进行了研究。 本文采用硅胶、ODS和sephadex LH-20等色谱手段对小飞蓬和臭灵丹乙醇提取物进行了分离,根据理化性质和波谱数据鉴定了21个化合物结构。其中,从小飞蓬中分离鉴定了9个化合物,分别为pryomeconic acid-3-O-β-D-glucopyranoside-6'-(O-4"-hydroxybenzoate) (1)、pryomeconic acid-3-O-β-D-glucopyranoside-6'-(O-4"-hydroxy-3",5"-dimethoxybenzoate) (2)、pyrome conic acid-3-O-β-D-glucopyranoside-3'-(O-β-D-glucopyranoside)-6'-(O-4"-hydroxy banzoate) (3)、Eugenylβ-Psd (4)、野黄芩苷(5)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(6)、槲皮素(7)、异槲皮素苷(8)和木犀草素(9);从臭灵丹中分离鉴定了12个化合物,分别为洋艾素(10)、3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(11)、5,6,4′-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮(12)、猫眼草酚(13)、槲皮素(14)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(15)、万寿菊素(16)、柽柳素(17)、万寿菊素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(18)、槲皮素-3-O-(6-β-香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(19)、4′,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮-3-O-β-D-芸香糖苷(20)和山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(21)。在以上化合物中,化合物3为新化合物,化合物1-4、6、8和9为首次从小飞蓬中分离得到,化合物4为首次从白酒草属植物中分离得到;化合物11、12、15-21为首次从臭灵丹中分离得到。 采用MTT法,对化合物13、15、16、17及由本课题组张婷分离自臭灵丹的5,7,3′,4′-四甲氧基-3-羟基黄酮(22)和金腰素乙(23)6个黄酮类化合物的细胞毒性和抑制肿瘤细胞增殖作用进行了检测。结果表明,22和23对肿瘤细胞有显著的抑制增殖作用且细胞毒性较小。采用肉汤稀释法,对分离自小飞蓬的3个吡喃酮类化合物1-3进行了体外抑菌活性实验。结果发现,3个化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均无明显的抑菌作用。


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