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长穗桑叶和小叶榕气生根化学成分研究

韩伟立  
【摘要】: 本论文对长穗桑(叶)及小叶榕(气生根)两种桑科植物的化学成分进行了系统的研究。利用多种层析手段从两种植物中分离得到68个化合物,通过理化性质及光谱学方法鉴定了其中60个化合物的结构,3个为新化合物;本论文发现4′-OH黄烷糖苷化合物可在溶液中发生自动相互转化的现象,我们对其可能的机制进行探讨。 一、长穗桑叶的化学成分研究 桑叶为桑科(Morus)桑属植物的干燥叶,我国为其主产地,除白桑(Morus alba L.)外还有长穗桑(Morus wittiorum Handel-Mazzetti)、华桑(Morus cathayana Hemsl.)、鲁桑(Morus multicaulis Perr.)等十余个品种。桑叶具祛风清热、凉血明目之功效。我国古代医药典籍中记载桑可用于治疗糖尿病,现代药理研究表明,桑中的多羟基生物碱、黄酮、多糖等成分均具有治疗糖尿病的作用。近年来,国外学者在对白桑(Morus alba L.)和山桑(M.bombycis Koidz.)的叶及根皮的水溶性成份研究中发现了多种多羟基生物碱类化合物,药理研究表明该类化合物具有显著的抑制α-葡萄糖苷酶的活性。德国拜尔制药公司以从白桑中发现的多羟基生物碱类化合物1-脱氧野尻霉素(1-deoxynojirimycin)为先导化合物,经结构修饰合成并发展成为治疗Ⅱ型糖尿病的一线药物,米格列醇和乙格列酯。因此,继续从桑叶中寻找新的具有降血糖活性的先导化合物,对桑叶资源开发具有十分重要的意义。 通过多种柱层析手段,从长穗桑叶中分离得到36个化合物,鉴定了其中32个化合物的结构,分别为(2S)-7-hydroxyl-8-hydroxyethyl-4'-methoxylflavan-2'-O-β-D-glucopyranoside (MW-1), (2S)-7-methoxyl-8-hydroxyethyl-4'-hydroxylflavan-2'-O-β-D-glucopyranoside (MW-2), (2R)-7-methoxyl-8-hydroxyethyl-4'-hydroxylflavan-2'-O-β-D-glucopyranoside (MW-3),1-脱氧野尻霉素(MW-4), fagomine(MW-5),4-O-β-D-glucopyranosyl-fagomine (MW-6),1-脱氧野尻霉素2-O-α-D-半乳糖苷(MW-7),咖啡酸甲酯(MW-8),7-羟基香豆素(MW-9),马栗树皮素(MW-10),莨菪亭(MW-11),马栗树皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(MW-12),东莨菪苷(MW-13),芹菜素(MW-14),木犀草素(MW-15),芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(MW-16),木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(MW-17),山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(MW-18),槲皮素(MW-19),芦丁(MW-20),槲皮素-3-O-麦芽糖苷(MW-21),槲皮素-3-O-β-D-新橙皮糖苷(MW-22), moracin D (MW-23), moracin C (MW-24), benzylβ-glucopyranoside (MW-25), icariside D (MW-26), (6R,3E)-1-hydroxylinalool-6-O-β-D-glucopyranoside (MW-27), (6S,3E)-1-hydroxylinalool-6-O-β-D-glucopyranoside (MW-28), betulalbuside A(MW-29),(6S,9R)-roseoside (MW-30), bridelionoside C (MW-31),及icariside B1 (MW-32)。其中化合物MW-1-MW-3为新化合物,化合物MW-8-MW-22及MW-25-MW-32为首次从该植物中分离得到。此外,我们在实验过程中发现,4'-OH黄烷糖苷化合物MW-2和MW-3在溶液中可发生自动互变反应,本论文对其可能的互变机制进行了讨论。 二、小叶榕气生根的化学成分研究 小叶榕(Ficus microcarpa)为桑科(Morus)榕属植物,又名不死树、细叶榕和官榕木等。在我国主要分布在福建、广东、广西、海南、浙江等地,是岭南常用中草药。小叶榕的叶和气生根皆可入药,其树叶又名落地金钱,其气生根又名老公须。中药大辞典记载其性味淡、凉,具有活血、解热理湿的功效,常用于治疗跌打损伤、慢性支气管炎、心脑血管等疾病,在抗菌和抗炎方面也有显著疗效。其中以小叶榕浸膏作为主要成分的咳特灵胶囊已作为药物,已经在市场上广泛应用,然而其药效物质尚不明确。因此,继续深入研究小叶榕的活性成分,对其进一步综合开发利用具有重要的意义。 通过多种柱层析手段,从小叶榕气生根中分离得到32个化合物,鉴定了28个化合物的结构,分别为表木栓醇(FM-1),木栓酮(FM-2),香树素(FM-3),香树脂醇乙酸酯(FM-4),乌苏酸(FM-5),3β-羟基-11-羰基-乌苏烷-12-烯(FM-6),3β-乙酸酯-11-羰基-乌苏烷-12-烯(FM-7), taraxerol (FM-8),3β-羟基-齐墩果烷-11,13(18)-二烯-28酸(FM-9),齐墩果酸(FM-10),白桦酸(FM-11), platanic acid (FM-12), pyracrenic acid (FM-13), citrostadienol(FM-14),β-谷甾醇(FM-15),3β-Hydroxysitost-5-en-7-one (FM-16), stigmast-4-ene-6β-ol-3-one (FM-17), stigmast-4-ene-3,6-dione (FM-18), 5α,8a-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol (FM-19),原儿茶酸甲酯(FM-20),原儿茶酸乙酯(FM-21), isowigtheone(FM-22), myrsininone A(FM-23), derrone (FM-24), alpinumisoflavone (FM-25),5,4'-二羟基-3,7,3′-三甲氧基黄酮(FM-26),青蒿亭(FM-27),及二十三烷醇(FM-28)。其中FM-9, FM-13~FM-14, FM-16~FM-21, FM-28为首次从该属植物中分离得到。


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