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二芳基乙烯双光致变色单元的合成及其光电性能的研究

邵强  
【摘要】:二芳基乙烯衍生物作为一类新型的光致变色材料,在信息存储、光控开关和生物探针等多个方面应用具有巨大潜力。科学家正在不断设计与合成性能更加优异的二芳基乙烯类变色材料,并尝试将其应用于不同领域。本文采用多种设计,合成了两种二芳基乙烯变色化合物( 4b与12 )。 1.首次通过一种灵活的方法合成五种四取代的噻吩或呋喃类化合物。其中得到四噻吩3b化合物的单晶结构,对其结构进行了X-射线单晶衍射实验分析。分别采用付克-酰基化与麦克儿加成两种路线合成一类新型的二芳基乙烯类双光致变色化合物4b,并通过红外、核磁和质谱确认了各产物的结构。4b的多种溶液在250 nm激发波长下,由无色变为黄色,紫外-可见吸收表明在410 nm左右有新的吸收峰出现。通过脉冲伏安法测定只有一个变色单元在激发波长下发生关环反应,说明除了共轭作用,还有其它因素影响光化学反应过程。随着溶剂极性的增加,4b的荧光发射出现蓝移现象,最大Stokes位移可达90 nm;当浓度由1.0×10-6 mol/L增加到1.0×10-3 mol/L时,荧光被完全淬灭。此外的4b晶体结构同样发生光致变色现象。化合物4b热分解温度远高于200 oC. 2.化合物12是一种具有潜在光学活性的光致变色配体。本章分别采用不同的合成策略得到目标配体:A是经付克酰基化与迈克摩尔反应;B是选用Suzuki偶合反应。A路线经过特殊的吡啶类付克反应,改进空间有限,在进一步研究中不宜采用;B路线采用经典的Suzuki偶合反应,并且已经看到目标分子量与产物变色现象(无色变为酒红色),所以具有较大的发展空间。


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