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钯催化基于炔溴化反应合成烯二炔的研究

卢章顺  
【摘要】:构建C(sp) C(sp~2)不饱和键在合成共轭结构中起到非常重要的作用,在许多方法中,利用烯炔偶联来实现这种设想是最常用的方法之一。炔烃是有机合成化学的最重要原料之一,由于炔烃在构建碳碳键中起到的重要作用而吸引了广大化学工作者的研究兴趣。近些年,随着炔卤的制备方法学的发展,利用炔卤化合物进行构建复杂有机分子的有机合成方法学正受到越来越多化学工作者的关注,利用炔卤进行交叉偶联的反应有着非常显著的优点,例如:卤素原子作为离去基团,炔卤发生的偶联反应;卤原子作为炔烃三键活化基团和定位基,炔烃三键发生亲核加成反应;卤原子作为保护基,代替末端炔发生碳氢官能团化反应;卤原子作为离去基,则可以发生亲核取代反应。 我们的目标是以炔卤或末端炔为原料,发展过渡金属催化的,选择性形成C C、C X键的方法,从而合成出特定的多官能团目标分子,如含sp~2杂化碳卤键的炔烯溴化合物以及不对称烯烃二炔化合物。 我们的研究是通过对炔卤的功能化反应而获得一系列新颖的结果。这些结果将分两章进行介绍。 第一章为序言部分,阐述了炔卤在有机合成中的反应特点、炔卤的制备方法以及综述了炔卤为原料选择性形成碳碳、碳氮、碳氧键的研究现状以及本研究课题的目的、内容与意义。 第二章讲述了在催化剂醋酸钯的作用下,以炔卤化合物为原料,高区域和立体选择性制备炔烯溴化合物。该反应底物适用性范围广,得到的产物在过渡金属催化下可以进一步与末端炔烃发生反应,生成烯烃二炔化合物。通过控制实验证实,该反应可能首先在零价钯启动的反应,并在碘化亚铜的辅助下,与末端炔反应得到烯烃二炔化合物。


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