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萘酰亚胺衍生物的合成及其在荧光检测中的应用

蒋小惠  
【摘要】:半乳糖苷酶(GL)是一种重要的基因表达标记,被广泛用于研究转录调控、评估转染效率。GL活性的测定对发育生物学、疾病进展状况和个体化治疗的研究具有重要意义。荧光探针检测方法具有灵敏度高、选择性好、操作简便、实时原位检测、检测下限低等优点,被广泛应用于生物、医药、化学、环境等领域。其中,比率型荧光探针通过测定两个不同波长处的荧光强度,以其比值作为信号参量,从而使检测结果不受外部环境、仪器条件等因素的影响,克服了淬灭型荧光或增强型荧光探针的缺点,使检测结果更加精确、动态响应范围更宽,因而备受人们关注。依据GL的催化反应机理,本文以萘酰亚胺衍生物NI-Gl为酶催化反应的底物,利用酶催化反应前后分子内电荷转移程度的区别,实现了GL的比率型荧光检测。首先,以4-溴-1,8-萘酰亚胺为原料,通过多步反应合成了萘环4位半乳糖苷基团取代的萘酰亚胺衍生物NI-Gl。通过核磁氢谱、质谱测试对其分子结构进行了表征确认;并用紫外可见光吸收光谱和荧光光谱测试对其光谱学性质进行了研究。比较NI-Gl与4位羟基取代的萘酰亚胺衍生物NI-OH的光谱学性质,结果表明NI-Gl与NI-OH紫外可见光吸收光谱与荧光光谱性质有明显区别。其次,探讨了NI-Gl在GL荧光检测中的应用。研究了NI-Gl的PBS缓冲液(p H 7.4)中加入GL前后体系紫外可见光吸收光谱和荧光光谱的变化、GL抑制剂对体系荧光光谱性能的影响,以及对GL催化NI-Gl水解产物与NI-Gl的核磁氢谱进行了对比分析。研究结果表明,NI-Gl对GL有荧光比率型响应,是由于GL催化NI-Gl上的半乳糖苷键水解断裂,释放出NI-OH,改变了分子内电荷转移程度而引起的;NI-Gl对GL检测下限达到0.023U/L。目前利用比率型荧光探针检测GL的报道还较少,该探针的设计与合成为GL的检测提供了新的途径。


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