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山梨酸衍生物的合成与抗菌活性研究

黄志良  
【摘要】:在食品加工中,为防止食品因微生物生长而腐败变质,延长食品保存期,往往要使用食品防腐剂,寻找广谱、高效、安全的食品防腐剂一直是食品科学领域研究的一个热点。本课题以食品防腐剂分子结构与抗菌活性关系理论为依据,研究山梨酸衍生物的合成方法及其抗菌活性,对反应条件,产物结构、产物理化性质和抑菌活性进行了较深入研究,可为新型食品防腐剂的开发提供依据。 第一部分为溴代山梨酸的合成方法和抗菌作用研究。根据加成-消除反应机理,以冰醋酸为溶剂,山梨酸与溴发生亲电加成反应,形成山梨酸二溴化物,在碱性的醇溶液中,山梨酸二溴化物按双分子消除机理反应,形成溴代山梨酸。加成反应的产率约为89%,消除反应的产率为76%。通过对产物的结构分析,可知溴对山梨酸的加成反应是发生在γ,δ碳碳双键,只形成一种产物4,5-二溴-2-己烯酸,消除产物是γ-溴代山梨酸。 抗菌作用实验结果表明,山梨酸二溴化物对大肠杆菌、啤酒酵母和霉菌的抑菌作用很弱,比山梨酸差,这说明山梨酸分子中γ,δ碳碳双键对于保持山梨酸的抗菌作用是必要的。溴代山梨酸与山梨酸相比,被作用的微生物生长适应期明显延长,生长量明显减小,霉菌菌落形成数减少。0.06-0.07%溴代山梨酸可完全抑制大肠杆菌和啤酒酵母的生长,而山梨酸则抑菌率较低。比较溴代山梨酸和山梨酸对牛奶酸败菌的抑菌参数,溴代山梨酸的抗菌作用半衰期是山梨酸的3.3 倍,最高抑菌率也大,说明山梨酸经溴代生成溴代山梨酸后,抗菌作用显著增强。 第二部分研究了山梨酸甲酯、山梨酸乙酯、山梨酸丙酯、山梨酸丁酯的合成方法和抗菌作用。采用直接酯化法和酰氯酯化法两种合成方法,在常温下,产物均为淡黄色油状液体,熔点分别为6℃、-22℃、-33℃、-65℃。直接酯化法要在催化剂和加热的条件下进行,山梨酸与醇的摩尔比为1:6,研究了H_2SO_4、HCl、BF3几种催化剂的催化效率,发现HCl 和BF_3等摩尔混合使用时催化效率最高,反应物山梨酸为0.1mol 时,HCl+BF_3用量以0.002 或0.003mol 为宜,酯产率可达到70%左右。酰氯酯化法的反应温度为90℃,山梨酸与醇的摩尔比为1:1.2 或1:1.3,无需催化剂,合成酯的产物为61-65%。对于较容易发生酯化反应的山梨酸和低分子量直链醇的反应,选择直接酯化法是适宜的。


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