收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

新型防腐剂反丁烯二酸葡萄糖甲酯的合成及抗菌性能研究

郭新竹  
【摘要】:食品防腐剂是一类重要的食品添加剂。苯甲酸、山梨酸极其盐类、对羟基苯甲酸酯类是国内实际使用的三类主要食品防腐剂,但其防腐效果受微生物种类、食品成分、pH 值和溶解性等因素的影响而有一定的使用局限性。因此寻求光谱、高效、低毒的新型防腐剂是目前食品科学研究中的热点之一。 经过对数百种防腐剂的结构与活性关系的研究发现:α,β-不饱和羰基结构是防腐剂呈强抗菌活性的有效功能结构。反丁烯二酸二甲酯即为一种含有该功能团的广谱、高效、低毒的防腐剂,但由于其致皮肤过敏性在食品工业中得不到广泛的应用。为了减弱其致敏性,我们设想引入葡萄糖基团,保留其防腐官能团,合成新型防腐剂反丁烯二酸葡萄糖甲酯。  顺丁烯二酸酐亲核性要远远大于相应的酸,也即酯化能力要强于顺(反)丁烯二酸,而且价格低廉,故本论文选用顺丁烯二酸酐、葡萄糖和甲醇为原料来合成目标产物反丁烯二酸葡萄糖甲酯。通过结构化学的计算发现:在葡萄糖的5 个自由羟基中,伯羟基和半缩醛羟基的反应活性最高,这两个是最容易酯化的部位。  有机合成中路线设计是关键的第一步。充分考虑到酯化反应的种类和难易程度,本论文采用如下合成路线:顺丁烯二酸酐先与甲醇反应生成顺丁烯二酸单甲酯,再与亚硫酰氯反应生成反应活性较高的反丁烯二酸单甲酯单酰氯,最后与葡萄糖在二甲基甲酰胺溶液中反应生成目标产物反丁烯二酸葡萄糖甲酯。实验得各步优化工艺条件如下:  1.反丁烯二酸单甲酯的合成工艺为:反应原料顺丁烯二酸酐与甲醇摩尔比为1.1:1,在60℃下反应1 小时后加入6%的催化剂反丁烯二酸单甲酯单酰氯,在70℃下反应2 小时进行转型,反丁烯二酸单甲酯得率可达到86%。 2.反丁烯二酸单甲酯的酯化活性不高,所以本论文中将其转化为活性较高的酰氯,反丁烯二酸单甲酯单酰氯合成反应工艺:亚硫酰氯与单甲酯摩尔比为6:1,在100℃下反应40min,此时单酰氯的产率可达到90%以上。 3.反丁烯二酸葡萄糖甲酯(GMF)合成工艺:以抗菌能力为指标,反应物配


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 谢清若;黄永春;唐忠锋;;新型食品添加剂双乙酸钠的合成研究[J];食品科技;2006年10期
2 谢清若;黄永春;;双乙酸钠的醋酸-碳酸钠法合成研究[J];食品科学;2007年09期
3 李莎;晏日安;黄才欢;;新型防腐剂二碳酸二甲酯的合成与抗菌性能的初步研究[J];食品科技;2011年08期
4 李妍;宁正祥;;新型防腐剂富马酸单糠醇酯的合成及抗菌活性研究[J];现代化工;2005年S1期
5 李妍;高建华;宁正祥;;反丁烯二酸单糠醇酯钠的合成及抗菌活性[J];华南理工大学学报(自然科学版);2005年12期
6 张庆;周如金;乔艳辉;吴文浩;;富马酸淀粉甲酯的合成及其抑菌活性研究[J];化学与生物工程;2008年05期
7 黄艳仙;曾霞;黄敏;周如金;;α-溴代富马酸二甲酯的合成及抗菌特性研究[J];食品科技;2010年02期
8 胡艾希,陈安力,周小珍,陈向阳;高效广谱防腐剂羟甲基甘氨酸钠的测定[J];日用化学工业;1997年02期
9 周如金,聂凌鸿,宁正祥;反丁烯二酸蔗糖甲酯的合成[J];日用化学工业;2004年03期
10 高翠英;;富马酸二甲酯的合成及其市场开发前景[J];吕梁高等专科学校学报;2007年01期
11 俞善信,文瑞明,李旺英;氨基磺酸催化合成对羟基苯甲酸异丁酯[J];日用化学工业;2003年06期
12 聂毅;山梨酸及其盐的合成与发展[J];辽宁化工;2001年01期
13 蒋兴材;;化妆品抗菌防腐剂[J];精细石油化工;1993年06期
14 毕莉,郑伟,李伟伦;新型防腐防霉剂富马酸二甲酯的合成及应用效果[J];云南化工;1999年01期
15 李剑波;;SL-150合成高温链条油[J];合成润滑材料;2007年01期
16 刘善政;李瑞华;雷郑莉;李春萱;;3-乙酰基-6-甲基-二氢吡喃-2、4(3H)-二酮的合成及其防腐效果研究[J];河南科学;1985年02期
17 汪多仁;硅油的开发及其在化妆品中的应用[J];表面活性剂工业;2000年02期
18 邓旭忠,杨辉荣,周家华,李红;尼泊金酯合成研究进展[J];应用科技;2003年02期
19 宋国胜,郭祀远,蔡妙颜,郑必胜;新型高效食品防腐剂—甘油单月桂酸酯[J];食品科技;2002年01期
20 李卫平,吴军,张建国,刘秀芳,徐汉生;二硒杂冠醚的合成~≠[J];有机化学;1996年05期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 郑学明;尚会建;张雷;马建兵;;醋酸钠法合成双乙酸钠的工艺研究[A];中国化学会第26届学术年会绿色化学分会场论文集[C];2008年
2 张莉苹;黄政;杨宇翔;邵建国;;丝素肽系列化妆品的研制[A];上海市化学化工学会2007年度学术年会论文摘要集[C];2007年
3 周新;张青;陈会明;白桦;于文莲;王超;陈伟;马强;;UPLC法测定化妆品中对羟基苯甲酸酯防腐剂[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(下册)[C];2006年
4 马永生;;纸浆专用防腐剂[A];'2006中国造纸化学品发展论坛论文集[C];2006年
5 陈雄;邓昌健;苏利霞;许新华;;2-(3-替加氟)乙氧基-2-硒-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的合成[A];有机合成创新—产业化的新动力——中国化学会全国第三届有机合成化学与过程学术讨论会论文摘要集[C];2010年
6 王敏;吴广利;吕建军;王志强;万宝杰;;新N-取代-α-氨基膦酸的合成及除草活性[A];中国化工学会农药专业委员会第八届年会论文集[C];1996年
7 李海兵;;杯芳烃型固体脂质纳米粒的制备[A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集[C];2006年
8 张艳侠;郭洪臣;袁胜华;邹龙江;;小晶粒ZSM-5沸石分子筛的合成条件探索[A];第十一届全国青年催化学术会议论文集(下)[C];2007年
9 张琛;王志昕;邓世靖;孙旭光;;防腐剂对兔角结膜上皮细胞毒性及玻璃酸钠保护作用的实验观察[A];中华医学会第十二届全国眼科学术大会论文汇编[C];2007年
10 庞宏伟;肖志友;朱必学;;新型Salen大环化合物的合成[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 李妍;丁烯二酸糠醇酯的合成及其抗菌活性研究[D];华南理工大学;2005年
2 郭新竹;新型防腐剂反丁烯二酸葡萄糖甲酯的合成及抗菌性能研究[D];华南理工大学;2002年
3 翁建全;1,3-噻唑烷衍生物的合成、结构和生物活性[D];浙江工业大学;2005年
4 李红喜;具有胺基稀土/苯硫酚化合物的合成、结构与反应性能研究[D];苏州大学;2005年
5 宋欣荣;含芳环聚合物分散相微粒材料的合成、表征和电流变性能研究[D];湘潭大学;2005年
6 乔澍;芳香多羧酸配位聚合物的合成、结构与功能研究[D];中国科学技术大学;2007年
7 刘新华;益母草碱的合成及其对心血管保护作用的研究[D];复旦大学;2009年
8 商云帅;以高岭土为原料沸石分子筛的合成及其氮氧吸附性能研究[D];大连理工大学;2009年
9 王晖;高压下钨、铼氮化物和复杂氢化物Li_2BeH_4的理论结构设计[D];吉林大学;2010年
10 李翠清;新型催化材料—磷化钨的合成、表征及加氢精制性能[D];北京化工大学;2005年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 侯研博;构象固定的多羟基生物碱的合成[D];中国农业大学;2005年
2 陆利萍;新型除草剂乙呋草黄的合成和工艺研究开发[D];浙江工业大学;2005年
3 梁峰;N,N’-二芳香酰肼类艾滋病毒整合酶抑制剂的设计与合成[D];第二军医大学;2005年
4 张首国;葛根素及其衍生物的合成与初步活性研究[D];中国人民解放军军事医学科学院;2005年
5 赵昆;锂离子电池复合正极材料的合成与电性能研究[D];成都理工大学;2005年
6 肖锐敏;有机锡热稳定剂的研制与开发[D];昆明理工大学;2005年
7 刘丽珍;水溶性酞菁金属配合物的合成及其与牛血清白蛋白的相互作用[D];福建师范大学;2005年
8 刘卫敏;长链烷基脯氨酸衍生物的合成及其对Aldol反应不对称催化性能研究[D];郑州大学;2005年
9 岳文强;3’-脱氧-3’-[~(18)F]氟代胸腺嘧啶脱氧核苷([~(18)F]FLT)的制备与研究[D];中国原子能科学研究院;2005年
10 白淑珍;1’-烷基二茂铁基二甲基硅烷的合成及性质研究[D];内蒙古大学;2005年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 江峰;合成高分子防水卷材的性能及特点[N];中国建材报;2009年
2 本报记者 王秀萍 实习生 任雪瑞;双合成:百年老店的逆市扩张之道[N];山西经济日报;2009年
3 ;食品中的防腐剂关系健康[N];中国机电日报;2001年
4 刘霞;有机分子合成有了“流水线”[N];科技日报;2010年
5 王坤;食品“不含防腐剂”的虚假宣传属违法行为[N];中华新闻报;2007年
6 本报记者 肖立翠;“不含防腐剂”并非就安全[N];四川日报;2009年
7 ;双合成跨越新高度[N];太原日报;2009年
8 刘霞;英用合成细胞组合出电子器件[N];科技日报;2009年
9 记者 张健;你吃了多少防腐剂[N];中国医药报;2001年
10 胡立彪;“不含防腐剂”四大忽悠术[N];中国质量报;2008年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978