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香豆素类生物活性物质的合成及性能研究

闵曼  
【摘要】:对天然化合物的结构改造与修饰是目前发现新药的重要途径及手段。香豆素是一种在活性天然产物中常见的结构单元,广泛存在于自然界,同时也是我国许多传统中药材中的有效成份,如蛇床子、独活、白芷、秦皮等多种常用中草药中都含有香豆素类衍生物。大量的研究表明,香豆素类化合物是一类具有显著生物活性的物质,具有分子量小,结构多变、合成简单;作用机制特殊、生物利用度高、药理作用广泛、毒性小等特点,因此,在医药行业中常被用作中间体和药物。由于许多香豆素类化合物在植物中含量较低,分布狭窄,资源有限,所以,对天然香豆素类化合物的化学全合成及其衍生修饰合成的研究一直是一个活跃的研究方向。为充分开发利用香豆素类化合物,本研究以香豆素类化合物为基础,通过对其进行结构修饰及改造,从而获得大量具有潜在生物活性的化合物进行性能研究,以探索发现新的具有更多生物活性、有开发前景的先导化合物,在药物研究及新药开发中具有重要的意义。香豆素类化合物同时具有优异的光学特性,可作为金属离子荧光探针及非线性光学材料,通过对香豆素类衍生物进行合成及荧光性能筛选,期望能发现具有优异性能的阳离子荧光探针,可在医学、生物化学、分子生物学及环境科学领域中得到广泛的应用。本论文综述了近年来香豆素类化合物的研究进展,以简单易得的2,3,4-三甲氧基苯甲醛为原料,设计合成了两个系列共12个香豆素类衍生物,并且通过体外化学方法评价了它们的抗氧化活性,对部分衍生物的荧光性能进行了研究。具体工作如下:1.综述了近年来香豆素类化合物的研究进展,特别是香豆素类化合物的抗氧化性能研究及其作为荧光探针的研究进展。2.以简单易得的2,3,4-三甲氧基苯甲醛为原料,通过还原、Knoevenagel、酰化等多步反应,设计合成了5个新型含香豆素的芳酰胺类衍生物和6个Schiff碱型香豆素衍生物。这些香豆素类衍生物均未见文献报道,其结构经NMR、MS、IR等谱学手段表征,确证了新化合物的结构。3.对关键中间体香豆素母环的合成过程进行研究,优化后的合成路线具有操作简便、耗时少、收率高的特点。通过单因素考察实验,探讨了较佳的合成条件为:以乙酸酐和DMF配成体积比1:3的混合溶剂,n(醛):n(酸):n(催化剂)=1:1.4:0.6;反应温度150℃,反应时间3h。总收率达到77.9%,为合成系列目标产物提供了原料。合成路线合理、新颖、可靠,其试剂的选择、路线的设计经济简便。4.分别对合成所得的两个系列香豆素衍生物进行DPPH自由基、ABTS自由基阳离子和羟自由基清除能力测试,进而评价其抗氧化性能。结果显示,两个系列的部分化合物显示出抗氧化活性。其中,与对照品相比化合物5b、6f、6d、6e,均表现出更好或相当的自由基清除能力;与母体化合物4相比50%以上的衍生物表现出良好的抗氧化活性,表明母体的衍生化对化合物的抗氧化活性是有利的,尤其是在Schiff碱型香豆素衍生物中体现的更为明显。在12个被测化合物中,化合物6f(7,8-二甲氧基-3-(4’-羟基-3’-甲氧基苯甲亚氨基)香豆素)在所有自由基测试实验中表现出最强的自由基清除能力,具有良好的抗氧化性能,具备开发应用研究的潜在价值或作为新先导化合物分子进行结构修饰的理论研究价值。5.对设计合成的一系列Schiff碱型香豆素进行荧光性能测试,通过对金属离子的选择性识别测试,发现化合物6a有荧光,当Zn2+存在时,其荧光比空白溶液强度增大了7.74倍,对Zn2+很灵敏,而其它金属离子对Zn2+的干扰很小,有良好的选择性,是一个潜在的锌离子探针;荧光性化合物6f对Ni2+具有良好的选择性,其荧光增强6.94倍,作为镍离子探针具有可能性。通过Job’plot法,发现探针6a和6f与金属离子的配位比皆为1:1。我们相信荧光探针6a和6f在生物体内、环境监测和超分子发光材料等方面具有潜在的应用价值。


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