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松香基衍生物的合成及其在农药和手性分离的应用研究

谢建武  
【摘要】:PART I 合成了六个松香马来酸酐衍生物,并经元素分析、核磁共振表征。采用熔融的松香马来酸酐与取代苯脲反应,和文献比较,具有操作简单、产率高(超过90%)的优点,适合大规模生产。生物活性测定结果表明这些化合物都具有良好的生物活性。 PART II 本文报道合成了四个新型手性荧光试剂N-羟基琥珀酰亚胺-脱氢松香酸酯(N-HSDA)、N-羟基琥珀酰亚胺-12-溴代脱氢松香酸(N-HSBDA)和脱氢松香酸酰肼(DAA)及脱氢松香酸酰氯(ACC)。在甲醇溶液中,其中前两个试剂紫外吸收分别为(m=220nm(N-HSDA),(m=220nm(N-HSBDA)和荧光分别为(ex/(em= 267.0 nm/ 289.0 nm(N-HSDA),(ex/(em= 248.0 nm/307.0 nm(N-HSBDA),这两种试剂在Na2B4O7(H2O)(PH=10)溶液中, 室温下可以与DL-氨基化合物分别生成相应的荧光衍生物,这些衍生物在高效液相色谱的C-18反相柱上得到很好的分离。DAA和CAA也很容易与外消旋手性醛酮和手性醇、手性胺反应。这些衍生化反应条件温和、快速、转化完全,操作简便,符合柱前衍生使用的手性衍生试剂的基本要求。目前这四种手性荧光衍生试剂用于手性分离还待进一步的研究。


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