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苯并噻唑类化合物的合成与荧光性质研究

尹帮少  
【摘要】:苯并噻唑类化合物具有独特的生理和生物活性,在农药、医药等领域有着广泛的应用。苯并噻唑类化合物是制作荧光增白剂、荧光染料的重要原料,在高灵敏度显色剂的合成中也具有重要的地位。 本文分别用常规合成法和微波辐射法合成了N,N,N′, N′-四(2-苯并噻唑基)甲基-1,2-乙二胺(QBA)、(2-苯并噻唑基)甲氧基苯(BOB)、2,4-二氯-(2-苯并噻唑基)甲氧基苯(DCBOB)、邻-二(2-苯并噻唑基)甲氧基苯(OBOB)、对-二(2-苯并噻唑基)甲氧基苯(PBOB)、3-(2-苯并噻唑基)吡啶(BP)等11 个苯并噻唑类化合物并得到二(2-苯并噻唑基)甲基醚(DBOP)单晶。探讨了催化剂、辐射时间、辐射功率对产率的影响,选择了最佳反应条件。利用元素分析、红外、紫外、核磁、X 射线衍射等技术,研究了化合物的结构和性质,并研究了化合物的结构与荧光性质的关系。 合成了三(2-苯并噻唑基)甲基胺(TBA)和BP 与过渡金属的配合物CuCl_2(TBA)(H_2O)_(2.5) 和Cu(BP)_2(DMSO)_2Cl_2,并培养得到其单晶,研究了它们谱学性质、配位性质和晶体结构。 在所合成的化合物中,QBA、BOB、DCBOB、OBOB、PBOB、PB等六个化合物和DBOP单晶、TBA和BP的配合物均未见报道。研究发现,DBOP分子有两种异构体,DBOP晶体属单斜晶系和P2(1)/c空间群,BP的配合物分子属Ci点群,其晶体属单斜晶系和P2(1)/c空间群;TBA与CuCl_2形成配合物有两种异构体,分别为变形八面体构型和三角双锥构型,配合物晶体属三斜晶系和P1空间群。 研究结果表明,微波辐射技术用于有机合成反应具有很多优点:可以大大地加快反应速度,提高反应产率,节约催化剂的用量,减少废物排放,并可以完成


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