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三种黄酮铜配合物的合成及其生物活性研究

朱金婵  
【摘要】: 黄酮类化合物是许多常用中草药的有效成分,除具有抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静和利尿等作用外,在抗氧化、抗癌、防癌和抑制脂肪酶等方面也有显著效果。此外,黄酮化合物也是重要的功能食品添加剂如天然抗氧化剂、天然色素、天然甜味剂等。黄酮类化合物的母核是由3个环组成,两个苯环,一个吡喃环,大多数含有羟基或羰基,此结构具有超离域度,整个分子形成一个大π键共轭体系,具有强烈的螯合作用,其中的氧原子具有强配位能力,易于形成配合物。某些微量金属元素本身具有一定的生理活性,若黄酮类化合物和金属元素形成配合物,有可能产生新的药理作用或增加其疗效。因此,对黄酮金属配合物的研究,有助于从新型金属基药物的角度开发利用该类化合物。本文选择芹菜素、橙皮素、柚皮素三种具有药理活性的黄酮类化合物作为配体,合成了它们的铜配合物,并对其进行了表征,研究了其与ct-DNA的相互作用及其抗肿瘤活性。本论文共分四个章节,其主要内容如下: 第一章:综述部分,简单介绍了中药配位化学的研究进展和方向。对黄酮类化合物的结构特点及其金属配合物等进行综述。 第二章:合成了芹菜素、橙皮素、柚皮素的铜配合物,并采用红外光谱、元素分析、等离子发射光谱、热重分析测定了配合物的组成,推测了其结构。 第三章:归纳了金属配合物与ct-DNA之间的相互作用及研究方法。采用紫外吸收光谱、荧光发射光谱和CD吸收光谱研究了配体及配合物与ct-DNA的相互作用。研究发现,随着ct-DNA的不断加入,配体和配合物的紫外吸收均明显减弱,出现减色现象,但是配合物的减色率明显大于配体。而在荧光光谱的滴定分析中,随着ct-DNA的不断加入,配体和配合物的荧光吸收强度显著增强。在CD光谱滴定分析中,配合物与ct-DNA相互作用后,使ct-DNA的正、负吸收均有很大强度的减弱。因此,我们推测配体和配合物与ct-DNA是以嵌入方式结合,但是配合物与ct-DNA的结合更强。 第四章:选择八种常见的人类肿瘤细胞株系,筛选了这三种配体和配合物的抗肿瘤活性。研究发现:橙皮素铜配合物和芹菜素铜配合物对肝癌HePG-2、胃癌SGC-7901、鼻咽癌CNE1、宫颈癌Hela细胞的抑制活性明显强于配体。芹菜素铜配合物对肾癌Ketr-3细胞的抑制活性也明显强于配体芹菜素。而柚皮素铜配合物对肝癌HePG-2、肾癌Ketr-3、鼻咽癌CNE1细胞的抑制活性亦明显强于配体柚皮素。


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