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均三唑并噻二唑和均三唑并噻二嗪型稠杂环化合物的合成及波谱研究

张安将  
【摘要】: 均三唑并噻二唑和均三唑并噻二嗪型稠环化合物具有广泛的生物活性,如抗寄生虫、止痛、杀菌、抗真菌、抗病毒、消炎、植物生长调节等。近来的报道表明某些氮桥稠杂环化合物还有抗肿瘤和抗HIV的功效。在1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑、1,2,4—三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪的3-位或6-位上接上不同的基团,可以改善其生物活性。基于上述原因,为了获得新的生物活性试剂,我们合成了一系列新的1,2,4—三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑、1,2,4一三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪类化合物,用元素分析、IR、NMR、MS技术确定其结构,并对其中某些化合物进行了植物生长调节效果的测试。 本学位论文的核心内容为均三唑并噻二唑和均三唑并噻二嗪型稠环化合物的合成及波谱表征,它由以下部分组成: 1 就均三唑并噻二唑和均三唑并噻二嗪型杂稠环化合物的命名、结构及分类进行了简单介绍,并对其合成中的关环方法及反应机理进行了总结和评述。 2 以3—取代—4—氨基—5—巯基均三唑为中间体,合成了多个系列的化合物: 1) 用常规方法合成多个3-苄基-6-芳基—1,2,4—三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑; 2) 用常规方法合成多个3-(2-呋喃基)-6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑,并发现这些化合物对绿豆发芽有明显的生长调节作用; 3) 合成与生物活性研究3-芳基-6-(1,1'-联苯-4-基)-7H-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪; 4) 合成3—巯基—5—芳基—4—芳基亚胺基—1,2,4—三唑。 3 用Laila等首创的方法合成了3—位上为葡萄糖基的中间体,调整其与ω—溴代苯乙酮及其衍生物的常规反应方法,成功合成了一系列3—葡萄糖—6—芳香基—7H—1,2,4—三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪类化合物;考虑到葡萄糖残基在生物体内的特殊作用,这些化合物可改善其在生物系统内的运输。 4 合成了3—(谷氨酮—1—基)—4—氨基—5—巯基—1,2,4—均三唑新的中间体化合物,以元素分析,IR,NMR,MS实验技术对其结构进行了表征, 四川大学博士学位论文 研究其NMR波谱特征,并以‘H一‘H COSY,‘3C一‘H COSY,COLOC二维NMR技术 对其‘H,‘3C NMR的谱峰进行了全归属。 5合成了三个1,5一二芳香基对称二氨基硫脉化合物: 合成了1,5一二(4一甲氧基苯甲醛)双缩二氨基硫脉1,1,5一二勿一~二甲 基氨苯甲醛)双缩二氨基硫脉2,1,5一二(2一吠喃甲醛)双缩二氨基硫脉3 三个新配体,并通过元素分析、红外光谱、核磁共振、质谱进行了结构表 征。


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