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黄酮类化合物的提取分离及定量构效关系研究

吴世容  
【摘要】:黄酮类化合物是植物代谢过程中产生的一类重要天然有机化合物,对人类的肿瘤、衰老、心血管病等疾病的治疗和预防有重要的意义,并具有良好的市场前景。特别是近30 年来黄酮类化合物一直是国内外研究开发利用的热点,仍是寻找有开发应用前景的先导化合物和生物活性成分的源泉。 本论文以金银花黄酮和野菊花黄酮为研究对象,采取传统提取法、微波辅助提取法和超声辅助提取法,并且对这些提取方法进行了比较研究及实验优化,进一步对其提取液进行了分离分析。另外,对黄酮类化合物的核磁共振波谱(13CNMR)进行模拟,并估计和预测其核磁共振的化学位移。其主要内容和研究结果简要叙述如下: 1) 研究不同的提取工艺和提取方法来提取金银花和野菊花黄酮,重点研究了微波辅助提取和超声辅助提取新方法,并进行了均匀设计、正交设计和中心组合设计实验优化,对实验结果进行了统计分析或直观分析,得到其最高提取率和最优提取条件。比较几种方法发现,微波辅助提取法和超声辅助提取法都优于常规的提取方法,节省溶剂,大大缩短提取时间,显著节省了资源和能源。 2) 通过大孔吸附树脂法对金银花和野菊花的黄酮提取液进行了分离纯化,将分离后的提取液进行减压蒸馏得到浓缩液,并将浓缩液真空干燥得到黄棕色粉末。利用紫外分光光度法对纯化后的提取液进行检测,得到的谱带均与黄酮类化合物的特征谱带相吻合。利用毛细管电泳对分离纯化前后的提取液进行了对比分析,发现纯化后的杂质明显减少。 3) 采用表征分子内部化学环境及原子所处状态的结构描述子——原子电性作用矢量和原子状态指数对17 种二氢黄酮的255 个共振碳原子进行了结构表征,应用多元线性回归技术建立了结构描述子和原子状态指数与这些碳原子的13C-NMR化学位移的定量相关模型。该模型的复相关系数达到RMM=0.9816,采用留一法交互检验的结果为RCV=0.9806。结果表明原子电性作用矢量和原子状态指数能够很好地表征分子内部化学环境及原子所处状态,用这两种描述子建立的模型具有良好的估计能力和稳定性。 4) 从分子空间立体结构出发,同时考虑三种常见的与生物活性直接相关的原子间非键作用方式(静电、立体和疏水作用)得到了一种新型的分子结构表征技术:三维原子场全息作用矢量(3D Holographic Vector of Atomic Interaction Field, 3D-HoVAIF)。利用该矢量分别对22 个黄酮类化合物作用于黄嘌呤氧化酶的抑制活性进行了定量构效关系(QSAR)研究。利用多元线性回归建立了七变量模型,该


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