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基于齐墩果酸的“类天然产物”合成研究

张军庆  
【摘要】:本文以廉价易得的齐墩果酸为原料,合成得到了一系列A环和C环结构各异的齐墩果酸“类天然产物”,并通过其C环开环断裂,合成得到齐墩果酸的AB环和DE环产物。以香紫苏内酯作为齐墩果酸的模型化合物,合成得到一系列Labdane二萜“类天然产物”。1.以齐墩果酸为原料,依次通过齐墩果酸的羧基甲基化,C-3位羟基乙酰化,12,13位双键臭氧氧化,Br2/HBr脱氢,羰基的烯醇乙酰化,光照开环等反应,得到一些列C环分别为环己酮、环己烯酮、环己二烯、开环的共轭三烯等结构的齐墩果酸“类天然产物”3?6;此外,对齐墩果酸的A环和C环进行氧化、脱氢、溴代等反应,得到一系列A环和C环为环己烯酮等结构的齐墩果酸“类天然产物”11?13。2.以C环开环的共轭三烯齐墩果酸衍生物为原料,采用mCPBA/酸催化剂作为氧化剂,成功实现了乙酰氧基取代三烯的氧化断裂,得到齐墩果酸C环开环断裂的AB环产物7和DE环产物8。AB环产物和DE环产物均为含有多个手性中心的十氢萘化合物,可简便地用于二萜“类天然产物”的合成。3.以香紫苏内酯作为AB环产物的模型化合物,采用格氏试剂或有机锂试剂对香紫苏内酯的内酯环进行开环反应,得到含有苯环和呋喃环的Labdane二萜“类天然产物”15?16;然后通过黄鸣龙还原反应将化合物15?16的羰基还原为亚甲基,得到化合物17?19等Labdane二萜“类天然产物”。3.本论文中所合成的化合物均通过红外(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1H NMR)或碳谱(13C NMR)等表征。5.对Labdane二萜“类天然产物”14?19进行活性研究,发现含呋喃环结构的化合物15和18具有有一定的细胞毒性,而含苯环的化合物14、16、17和19无细胞毒活性。


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