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酰胺类化合物的C-N键切断及后续反应研究

郑重  
【摘要】:酰胺基团作为一种重要的基本结构单元,广泛存在于人工合成化合物和天然化合物中。酰胺化合物结构稳定,合成简单,因此以酰胺化合物为底物进行高效的化学转化成为了有机合成中一个具有挑战性的目标。本论文主要围绕非过渡金属条件下的酰胺类化合物C-N键切断反应,及将该反应用于多种杂环化合物的合成开展了如下研究:1)首先,我们在一个无过渡金属存在的碱性环境下,实现了炔酮化合物对酰亚胺化合物的C-N键切断反应,得到了一系列四取代的烯酰胺类化合物。在炔酮化合物具有合适取代基的情况下,形成的烯酰胺类化合物可以通过一个选择性的氧原子芳香亲核取代反应得到色酮类化合物。该反应普适性良好,且具有优秀的区域选择性。2)在第一份工作的基础上,我们使用酰胺化合物作为原料,使用甲苯作为反应溶剂,邻菲罗啉水合物作为添加剂,在碳酸铯存在条件下,实现了炔酮类化合物对酰胺化合物C-N键的切断反应,得到了一系列4-喹啉酮类化合物和四取代胺烯酮类化合物。4-喹啉酮类化合物是由一个选择性的氮原子芳香亲核取代反应得到的。该反应能够用于合成天然产物Quinolactacide分子中的喹啉酮骨架,表明该反应具有一定的实用价值。控制实验结果显示在该串联反应中,发生了一个Michael加成,C-N键断裂和芳香亲核取代的环化反应的三步的次反应。在我们已报道的C-C键断裂反应和C-N键断裂反应中,我们在这里首次捕获到了反应的Michael加成中间体。3)前两份工作中的环化反应部分均借助了一个卤代芳基片段,在碱性条件下经过芳香亲核取代反应成环。为了进一步提高酰胺类化合物C-N键切断反应的原子经济性,我们以吲哚2位取代的炔酮作为原料,和酰胺化合物在碱性环境下完成C-N键切断反应后,在廉价的碘化锌和过硫酸钾存在条件下,实现了吲哚并吡啶酮类化合物的合成。通过调节反应条件,可以调节环化反应的选择性,并能够以中等的收率得到另一种环化模式的吲哚并吡啶酮类化合物。合成出的吲哚并吡啶酮类化合物具有选择性抑制HIF-1α蛋白表达的活性,显现出了抑制肿瘤细胞生长的潜力。对反应机理的研究表明,碱性环境对反应的发生起着关键的作用。


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