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大黄酸和芦荟大黄素的成酯拼合及其抗肿瘤研究

何颖  
【摘要】:目的:将单体成分大黄酸(RH)与芦荟大黄素(AE)成酯拼合为一个新的化合物,并探讨其对人肝癌细胞HepG2的体外抗肿瘤作用。方法:用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)作催化剂,N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)作脱水剂,反应的物质的量之比为RH:AE:DMAP:DCC(1:1:0.5:2),冰浴0.5h后,室温下反应2.5h,硅胶薄层色谱(TLC)跟踪反应进程。产物过滤,收集滤液,滤液回收溶剂,干燥,采用硅胶柱色谱进行分离,以石油醚(60~90℃)和乙酸乙酯梯度洗脱,收集石油醚(60~90℃):乙酸乙酯=25:1部分,采用制备薄层色谱(PTLC)法分离纯化,得一化合物,以硅胶薄层色谱和高效液相色谱(HPLC)检测其纯度,通过UV、IR、EI-MS、1H-NMR和13C-NMR对其进行结构表征。最后研究其对人肝癌细胞株HepG2的体外抗肿瘤试验。实验分为阴性对照组、DMSO溶媒对照组(DMSO最终浓度为1%)、顺铂阳性对照组、大黄酸芦荟大黄素酯药物组(以下简称为样品药物组)设为6.25、12.5、25、50、100和200μg·mL-1六个浓度组。用CCK-8法测定吸光度A值,计算抑制率与半数抑制浓度(IC50),并进行统计学分析。结果:通过拼合反应得到的化合物的纯度约为90%,结构表征为大黄酸芦荟大黄素酯。6.25、12.5、25、50、100和200μg·mL-1六个浓度组的大黄酸芦荟大黄素酯对肝癌细胞株HepG2的抑制率分别为5.085%、15.90%、20.03%、32.40%、36.74%和56.41%,化合物对人肝癌细胞HepG2的半数有效浓度IC50为146.1μg·mL-1。 结论:通过拼合作用合成的大黄酸芦荟大黄素酯,体外具有一定的抑制肝癌细胞株HepG2的作用,为把其开发成抗肿瘤新药奠定了一定的基础。


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