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酶催化的Michael加成反应及多组分反应的研究

蔡建锋  
【摘要】:酶被越来越广泛的应用于有机化学中,酶在有机介质中表现出来的催化多样性在有机合成领域呈现指数增长,它为有机合成提供了更多可以选择的途径。随着酶学研究的不断发展,酶催化作为一种绿色有效的工具受到人们的极大关注。本文主要研究了溶剂中诺维信固定化脂肪酶TLIM(immobilized lipase from Thermomyces lanuginosus)催化的不对称碳碳Michael加成反应,酶A催化的Biginelli反应合成嘧啶酮及其衍生物的方法以及有机介质中酶催化的多组分反应。 碳碳键形式的Michael加成反应在有机合成领域中有重要的应用。本课题研究了诺维信固定化脂肪酶TLIM在含水的有机介质中催化的不对称碳碳Michael加成反应。这种生物催化被应用到一个很广泛的1,3-二羰基化合物和环己酮与芳香和杂环的硝基烯或者环己烯酮的Michael加成。我们对影响反应的因素如有机溶剂、温度、含水量做了系统的研究。反应的对映选择性达到83%的ee值,产率达到90%。酶可以回收循环使用三次。 论文研究了酶A催化的多组分Biginelli反应,Biginelli反应被认为是一种重要的多组分反应可以用来合成不同的具有药学应用的化合物。由于Biginelli化合物在治疗和药理上不同的作用如抗菌、抗肿瘤以及抗高血压等活性而受到越来越多的关注。研究了实验条件包括溶剂、温度、含水量和酶的用量对Biginelli反应的影响。 多组分反应是构建生物学复杂分子的重要手段。多组分反应可以有效的用于合成手性化合物。本论文研究了一些重要的多组分反应如Ugi和Passerini反应通过酶催化来实现。影响多组分反应的溶剂和含水量等因素做了详细研究。研究结果表明对于Ugi反应在乙醇溶液中含水量在15%的时候产率达到最佳,最高产率为75%。对于Passerini反应,酶A可以达到很好的催化效率,产率为94%。另外我们还扫描了不同酶对Ugi反应的影响,其中乳酪脂肪酶(Lipase from Penicilium camemberti)的催化效率最好,产率为94%。


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