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炔丙醇合成多取代杂环化合物方法探索

李文涛  
【摘要】:取代杂环结构,如呋喃、吡喃、吲哚、吡啶、噻吩等,是大然产物中广泛存在的片段,也是药物化学中的“优势结构”,这些结构一般都表现出较强的生理活性。因此,发展多取代杂环化合物的合成方法,具有重要意义。本文主要探索炔丙基醇和酚构建苯并呋哺类化合物的合成新方法。首先研究了炔丙基仲醇与酚通过Friedel-Crafts反应进一步环化,“一锅”合成多取代苯并呋喃的方法。方法产率高、原子经济性好、不使用金属试剂。控制实验表明,反应经历了炔丙基化、自由基环化和异构化的多步串联反应。本文其次研究了含吸电子基的炔丙基叔醇与酚发生[2+3]反应构建多取代苯并呋喃的方法。该方法显著特点是发生了与文献方法不同的反应模式,在已有的文献中,炔丙基叔醇与酚都是发生[3+3]的反应模式,经历了Friedel-Crafts烷基化和环化步骤,生成苯并吡哺结构,而本文通过在炔丙基α-位引入吸电子的导向基促使反应经历了丙二烯基化(allenylation)、环化、异构化的步骤,反应模式为[2+3],得到苯并呋喃结构。方法易于实施、不使用金属试剂、产率高、底物适用性广本文最后探索了在不使用金属试剂条件下,通过炔丙醇合成螺环状恶唑烷酮和苯并吡喃结构的方法,通过初步条件筛选,结果表明,方法可行。实验中得到的新化合物都经NMR和HRMS确证,部分关键结构经单晶X-衍射确证。


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