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姜黄素衍生物的合成及生物活性评价

邹怀波  
【摘要】:姜黄素(Curcumin)是一种重要的食品色素,而且具有多种生理活性。由于姜黄素及其类似物所具有的多种药理活性,目前,以该类化合物为先导进行结构优化的研究引起了世界范围内的化学家和药物学家的广泛关注,这方面的进展已有大量文献报道,但主要是针对医学所开展的研究,而在农业应用方面的研究则鲜见报道。本实验室前期的研究表明,姜黄素类化合物具有一定的杀螨活性,证明其在控制植食性螨类方面具有重要的应用前景。因此本项研究也选其为模板化合物进行结构优化,以期能从中找寻一种或多种具有更高杀螨活性的物质,为开发新的杀螨剂奠定理论基础。 1.姜黄素类化合物的合成 姜黄素类化合物主要包括姜黄素(Ⅰ)、去甲氧基姜黄素(Ⅱ)和双去甲氧基姜黄素(Ⅲ)等三种类似物。利用已有的专利文献,通过实验条件优化,比较顺利地合成出了其中的姜黄素(Ⅰ),通过薄层色谱法(TLC)与姜黄素标准品的对比检测显示,合成的姜黄素Ⅰ具有比标准品更高的纯度。产率为5.9%。 去甲氧基姜黄素(Ⅱ)由于结构上的差异,使得其合成的副产物过多,难于分离,且收率也很低,但也可以进行人工合成。 而双去甲氧基姜黄素(Ⅲ)的合成则显得要困难的多,这可能是由于反应物对空气很不稳定,该反应对反应条件很苛刻,特别是对反应体系的密封性要求很高,尽管反复试验了几个月,结果仍然不令人满意,本项研究证明其在目前实验室条件下难以合成。因此,目前的姜黄素类化合物得合成主要集中在Ⅰ、Ⅲ的合成上。 2.姜黄素衍生物的合成 利用姜黄素分子结构中固有的两个羰基(C=O),结合肼类化合物易于与其进行亲核加成的特点,通过控制条件,经与2,4-二硝基苯肼反应,设计合成了姜黄素缩二(2,4-二硝


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