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光学活性γ-氨基醇催化二乙基锌与芳香醛不对称加成反应的研究

刘长路  
【摘要】: 光学活性仲醇是合成许多天然产物、光学活性材料、光学活性药物等的重要中间体。而有机金属试剂和醛的不对称加成反应又是碳-碳链增长和生成光学活性仲醇的一种重要方法。 本文利用L-脯氨醇为原料,设计合成了系列手性γ-氨基醇配体,对其合成方法和条件进行了探讨,并将其应用于催化二乙基锌与芳香醛的不对称加成反应。通过实验筛选出催化活性和对映选择性较好的手性配体83b,详细地考察了反应温度、溶剂、催化剂用量、添加剂等因素对反应活性和对映选择性的影响。发现反应在-10℃、正己烷/甲苯1:1(v/V)作溶剂,催化剂用量为10%时,催化反应能获得较好的结果。在优化的条件下,考察了该催化体系对底物的适应性,用其催化二乙基锌与系列芳香醛的不对称加成反应,获得了15~89%的收率和18-81%的e.e.值。


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