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手性Salen Mn(Ⅲ)在胺化的ZSPP载体上的轴向固载及其对烯烃的不对称催化环氧化反应

白若飞  
【摘要】: 低聚苯乙烯基膦酸—磷酸氢锆(ZSPP)是本课题组在新型催化剂载体领域开发出来的一类集有机—无机性能为一体的新型复合催化剂载体材料。在性能上表现出较高的热稳定性和较好的耐酸碱性能,在结构上具有聚苯乙烯有机链段的可设计、可修饰性及层状结构,是集有机、无机载体的优点为一体的新型载体。 本文通过化学键连的方法将手性均相Salen Mn(Ⅲ)配合物轴向锚定在低聚苯乙烯基膦酸—磷酸氢锆新型有机—无机复合物载体上,得到两类多相催化剂。考察了两类多相催化剂对烯烃环氧化反应的催化性能。 首先对低聚苯乙烯的苯环进行修饰引入氯甲基,进而进行胺化修饰,分别接枝不同链长的二胺(乙二胺、1,4-丁二胺及1,6-己二胺)和多胺(二乙烯三胺、三乙烯四胺及四乙烯五胺),再利用二胺或多胺端基氮原子与均相手性Salen Mn(Ⅲ)配合物中心的Mn原子进行轴向配位固载,实现了手性均相催化剂的多相化。运用FT-IR、DR UV-Vis、AAS、XPS、N_2吸附、SEM、TEM和TG等测试技术对固载型手性SalenMn(Ⅲ)催化剂进行了表征。分别以次氯酸钠和间氯过氧苯甲酸为氧源考察了固载手性Salen Mn(Ⅲ)催化剂催化苯乙烯、α-甲基苯乙烯及茚的不对称环氧化反应的性能。研究了助催化剂、反应时间、反应温度、催化剂用量及轴向枝节链长对烯烃环氧化反应的影响。结果表明,固载手性Salen Mn(Ⅲ)催化剂对苯乙烯的不对称环氧化反应具有良好的催化性能,以m-CPBA为氧化剂时环氧苯乙烷的收率达56%,ee值达72%。催化剂循环使用5次后,催化性能无明显降低;固载手性Salen Mn(Ⅲ)催化剂对α-甲基苯乙烯表现出与文献值相当的ee值。


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