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苯并咪唑新化合物的设计合成及其阴离子识别与抗微生物活性研究

孟江平  
【摘要】: 苯并咪唑化合物具有广泛的潜在应用,作为药物具有广谱的生物活性,如抗微生物、抗寄生虫、抗癌、抗炎、抗高血压等,作为人工受体用于分子和离子识别,作为配体具有强的络合金属能力。本论文基于国内外苯并咪唑类化合物抗微生物及作为人工受体的研究现状,设计合成了一系列苯并咪唑类新化合物包括双苯并咪唑、卤苄苯并咪唑、苯并咪唑环番、苯并咪唑鎓以及苯并咪唑金属配合物,初步研究了其阴离子的识别与抗微生物活性,探讨了构效关系。 本论文以2-巯基苯并咪唑和2,4-二氯苄氯等为原料,经过S-烷基化、N-烷基化和环化等多步反应,合成了一系列双苯并咪唑化合物19a-19h、卤苄苯并咪唑20a-201、苯并咪唑环番21a-21d、苯并咪唑锚类化合物23a-23b以及苯并咪唑金属配合物24a-24d、25、26a-26b、27a-27d。 所获苯并咪唑金属超分子配合物经IR、X-ray粉末衍射等对其结构进行了确认。 所获苯并咪唑新化合物经~1H-NMR、~(13)C_NMR、IR、MS等谱所证实,部分化合物用~1H-~1HCOSY、~(13)C-~1H COSY、DEPT等现代分析测试手段进行了深入的确认。 对所合成的化合物进行光谱分子探针初步研究。结果表明,含有双2,4-二氯苄基的苯并咪唑环番21c分别在280mm和660nm左右有荧光吸收和发射。20k分别在370nm和450nm左右有荧光吸收和发射;苯并咪唑金属Ni(Ⅱ)配合物27b在330nm处有激发,在380nm左右有荧光发射,峰形强烈,谱带较宽,激发与发射相间较近。21c、20k和27b作为新型光谱分子探针具有潜在的研究和应用开发价值。 研究了开链双苯并咪唑化合物19g以及苯并咪唑环番21a、21b、21c、21d作为主体分子对客体Cl~-、Br~-、I~-、CH_3COO~-、HPO_4~(2-)、H_2PO_4~-、PhCOO~-、p-OOC-Ph-COO~(2-)、o-OOC-Ph-COO~(2-)、Triazole~-等阴离子的识别作用。研究表明,所选主体分子19g、21a、21b、21c、21d对Cl~-、Br~-、CH_3COO~-、HPO_4~(2-)、H_2PO_4~-以及Triazole~-等阴离子没有明显的识别作用,而对I~-、PhCOO~-、o-OOC-Ph-COO~(2-)、p-OOC-Ph-COO~(2-)具有明显的识别作用。 体外抗微生物研究表明:所合成的目标化合物均具有有效的抗菌、抗真菌活性。苯并咪唑环番21a-21c的体外抗菌活性效果较好,苯并咪唑金属配合物24a-24d、25、26a-26b、27a-27d的体外抗菌、抗真菌活性普遍较好,其中苯并咪唑鎓类化合物23a-23b的体外抗微生物活性最强,其MIC_(50)在0.004-0.020μmolmL~(-1)之间,部分化合物作为抗菌、抗真菌药物研究具有进一步深入研究开发价值。 本论文共合成37个化合物,其中新化合物34个,包括双苯并咪唑5个、卤苄苯并咪唑化合物12个、苯并咪唑环番4个、苯并咪唑鎓2个、苯并咪唑金属配合物11个。


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