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3-叔胺季碳氧化吲哚类化合物合成及其抗肿瘤活性评价

杨楷模  
【摘要】:3,3-二取代氧化吲哚类化合物由于其特殊的骨架结构,决定了它具有广泛的生物活性,其中最为突出的是抗肿瘤活性。3-叔胺原子季碳氧化吲哚类化合物属于3,3-二取代氧化吲哚类化合物中一类重要的衍生物,其广泛存在于天然产物和药物分子骨架中。近年来,在已报道的3-叔胺季碳氧化吲哚类化合物的合成方法中存在方法较为复杂、反应条件苛刻等局限性。本文以苯胺为起始底物,对此类化合物的合成路线开展研究,并初步评价了抗肿瘤活性,主要包括以下两部分工作。第一部分工作:3位接含氮脂肪类基团的3-叔胺季碳氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性评价。本部分通过对合成方法的优化创新,采用N-烷基化反应构建了3位接含氮脂肪类基团的3-叔胺季碳氧化吲哚类化合物的基本骨架结构,分别以吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉作为供氮体,成功合成了24个目标化合物;并采用MTT法,以人慢性髓系白血病细胞(K562)为对象,初步研究了每类目标化合物中代表性化合物的抗肿瘤活性,结果表明,化合物3aa的IC_(50)=64.6、3ab的IC_(50)=88.7、化合物3ec和化合物3bd的IC_(50)100。第二部分工作:3位接含氮芳香类基团的3-季碳氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性评价。本部分通过对合成方法的优化创新,采用取代反应构建了3位接含氮芳香类基团的3-季碳氧化吲哚类化合物的基本骨架结构,分别以吲哚类化合物、吡咯类化合物、苄胺类化合物作为供氮体,成功合成了34个、15个、7个目标化合物,共56个目标化合物,并采用MTT法,以人慢性髓系白血病细胞(K562)为对象,初步研究了每类目标化合物中代表性化合物的抗肿瘤活性,结果表明,化合物5qa的IC_(50)=98.9、5dc的IC_(50)=15.4、6ja的IC_(50)=75.1、7da的IC_(50)=35.5。


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