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具有多作用位点客体的选择、设计、合成及其与瓜环的自组装研究

易君明  
【摘要】: 选择、设计和合成了具有多作用位点的长链化合物苯并咪唑盐酸盐客体,即二氯化-1,2-二(2-苯并咪唑基)乙烷(记为SBE)、二氯化-1,4-二(2-苯并咪唑)丁烷(记为SBB)、二氯化-1,6-二(2-苯并咪唑基)己烷(记为SBH),二氯化-1,7-二(2-苯并咪唑基)庚烷(记为SBHt)、二氯化-1,8-二(2-苯并咪唑基)辛烷(记为SBO)、二氯化-1,10-二(2-苯并咪唑)癸烷(记为SBDE),通过~1H NMR、MS、X-射线单晶衍射技术对客体进行结构表征。利用~1H NMR技术、荧光光谱法以及X-射线单晶衍射法等现代分析方法,考察了瓜环(cucurbit[n]urils n=6~8)及部分取代瓜环与该系列客体自组装的情况。研究结果表明:瓜环(Q[n]n=6~8)的主客体自组装是新颖的主客体之比控制的自组装体系。六元瓜环(Q[6])及取代六元瓜环与客体的自组装模式受控于主客体物质的量之比而主要是形成1:1或2:1的主客体配合物,同时烷基链长度对作用模式有着重要影响;而七元瓜环(Q[7])与客体盐酸盐的自组装情况比较复杂,通过对核磁滴定实验发现,七元瓜环的主客体自组装不仅受溶液的pH值及物质的量之比的控制影响,而且烷基链得长度也有极大的影响。Q[7]与客体SBE、SBB的作用模式相似,主要是形成一个瓜环一个客体一端苯并咪唑(1:1)或哑铃型的主客体包结配合物,而Q[7]与客体SBH、SBHt、SBO、SBDE的自组装模式主要受控于主客体的比例及介质的pH值,主要是形成类轮烷型和哑铃型的两种主客体包结配合物。八元瓜环(Q[8])与客体的自组装模式是八元瓜环容纳两个苯环于瓜环空腔内,形成1:2的主客体包结配合物和1:1的主客体配合物超分子。另外,我们首次得到了结构新颖的七元瓜环及取代七元瓜环的主客体配合物品体,结X-射线单晶衍射结构分析其类轮烷超分子。 瓜环与部分L-氨基酸等客体的自组装研究,合成得到一系列瓜环与部分氨基酸等客体的主客体配合物,通过X-射线单晶衍射结构进行表征,结果他们是结构新颖的一维或者多维的瓜环主客体超分子实体。最后,我们以蒽为原料合成了一系列具有多作用位点的蒽环的衍生物及其类似物,为研究组进行以瓜环为主体,蒽环的衍生物或类似物为客体的自组装研究、合成荧光超分子材料及生物化学等领域的应用研究打下基础。


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