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类天然吲哚酮类杂环化合物的多样性导向合成

周备  
【摘要】:含有吲哚类骨架的化合物在天然产物中分布广泛,且吲哚结构具有良好的生物活性。最近的研究表明,在吲哚骨架上引入羰基结构形成吲哚酮类化合物在生理活性尤其是抗肿瘤活性方面有较大提高。与此同时,囿于自然资源的有限性加之可持续发展的需要,通过多样性导向合成具有分子结构多样性的天然吲哚类似库,对其进行生物活性及其构效关系研究,筛选获得具有潜在生理活性的药物先导化合物对新药研发具有重要意义。 本文以实验室特色合成原料杂环烯酮缩胺(HKAS)和易得原料醌类化合物(如:对位苯醌、1,4-萘醌、2-甲基-1,4-萘醌、1,4-蒽醌)为砌块,运用多样性导向合成理念及绿色化学合成法,在无水乙醇中简捷、高效一步法合成了一系列结构新颖的吲哚酮类化合物共25个。并详细阐述了该反应机理。有意思的是反应中醌既作为反应原料同时又作为氧化剂参与反应,作为氧化剂的部分而被还原为氢醌,氢醌被空气中微量氧的氧化作用而回到醌。 所合成的25个结构新颖的目标化合物物的结构均得到1HNMR,13C NMR, IR, HRMS等波谱数据的证实,其中我们还以化合物3q为例对此系列化合物进行2-DNMR结构鉴定。


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