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木脂素类天然产物Athrotaxin的全合成研究

陈玲  
【摘要】:环己二烯酮是一个非常重要、多官能团化的合成砌块,用于构建此砌块的氧化去芳化反应,在天然产物的合成中应用很广泛,近年来在有机合成化学研究中是大家关注的热点。本论文的主要目的是研究运用HWE反应及氧化去芳化反应来合成木脂素类天然产物Athrotaxin。 本论文主要分为三章。第一章主要介绍了Homer-Wadsworth-Emmons反应的研究进展、在有机合成中的应用。然后列举了常见的氧化去芳化反应所需的氧化剂,合成手段,以及在有机合成中的应用等来综述氧化去芳化反应在有机合成化学界的研究进展。 第二章详细介绍了氧化去芳化合成Athrotaxin的策略。首先介绍了运用D-甘露醇和Horner-Wadsworth-Emmons反应不对称合成Athrotaxin的策略,主要是利用D-甘露醇片段的手性诱导和Horner-Wadsworth-Emmons反应的产物来控制产物的构型。然后介绍了Athrotaxin消旋合成策略,从对羟基苯甲醛出发,通过10步反应构建了Athrotaxin的基本骨架。同时讲述了在合成过程中遇到的问题以及解决方法。 第三章为展望部分,总结了在研究工作中不对称合成路线及消旋合成路线的各自的特点及体会,并讨论了今后对合成方法可能的改进。 第四章为实验部分,介绍相关化合物的合成操作及谱图数据。 本文中化合物的结构均通过核磁共振谱的分析得到确认。


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