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天然产物(-)-Psychotriasine不对称全合成研究

吴梓铭  
【摘要】:3-氨基六氢吡咯-[2,3-b]-并吲哚啉作为一类吲哚生物碱的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中,如Psychotriasine生物碱。Psychotriasine生物碱是在2010年我国科学家从Psychotria calocarpa的叶子中分离得到的。该类生物碱具有良好的生物活性,因此吸引了诸多有机合成及药物化学科学家对其进行合成研究及药理研究工作。在其不对称合成研究中,3α-氨基-六氢吡咯-[2,3-b]吲哚骨架(3α-amino-pyrroloindolines)的不对称构筑至关重要。目前为止,涉及Psychotriasine生物碱的不对称合成主要是利用色胺类衍生物的不对称去芳构化反应为关键策略的研究报道,而其它策略的不对称全合成研究鲜有报道。本课题以简单易得的靛红亚胺衍生物为起始原料,结合本课题组自身发展的醛和酮亚胺的不对称Mannich反应为关键反应,开展了以天然产物(-)-psychotriasine为导向的不对称全合成研究。基于乙醛和靛红酮亚胺间的不对称Mannich反应,通过逆合成分析和多次实验尝试,最终我们以LiAlH_4-还原环化、Buchwald–Hartwig还原胺化和Larock环化反应为关键反应,高效的完成了(-)-psychotriasine的不对称全合成研究。该研究不仅仅为天然产物(-)-psychotriasine生物碱的合成提供了一条全新的路线。同时,这也为3α-氨基-六氢吡咯-[2,3-b]吲哚结构单元的高效构建提供了一条高效的合成新方法。


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