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苏铁的化学成分和龙胆苦苷的结构修饰研究

潘韬文  
【摘要】:本论文共六章,包括苏铁的化学成分研究,滇龙胆地上部分提取龙胆苦苷的工艺研究,龙胆苦苷的结构修饰探索,两种云南中药材的质量标准研究(理化部分),苏铁属植物的化学成分及生物活性研究进展和龙胆苦苷药代动力学、生物转化、结构修饰研的究进展。 第一章苏铁的化学成分研究 苏铁(Cycas revoluta Thunb.)为苏铁科(Cycadaceae)苏铁属(Cycas L.)植物,在云南分布较广,资源丰富,民间作为药用、食用或观赏用。从苏铁的种皮、雌花、雄花等不同部分共分离了13个化合物,分别鉴定为:β-谷甾醇-棕榈酸酯(β-Sito-sterol-palmitate,1)、β-硬脂酸甘油酯(β-Monostearin,2)、15-二十九烷醇(Nonacosylalcohol-15,3)、β-油酸甘油酯(β-Monoolein,4)、正十六烷醇(n-Hexadecanol,5)、伪蒲公英甾醇(Pseudo taraxasterol,6)、棕榈酸(Palmitic acid,7)、β-谷甾醇(β-Sito-sterol,8)、穗花杉双黄酮(Amentoflavone,9)、1-羟基-3-乙基蒽醌(Cordifoliol,10)、松脂醇(Pinoresinol,11)、2-丁酮-3-O-β-芸香糖苷(Butan-2-one-3-O-β-rutinoside,12)、Hydrangeifolin I (13)。其中化合物12为新化合物,化合物1~6、10、13为首次从该属植物中分离得到。 第二章滇龙胆地上部分提取龙胆苦苷的工艺研究 滇龙胆的干燥根及根茎为云南省道地药材,其中主要活性成分为龙胆苦苷。而滇龙胆地上部分往往被丢弃,造成了资源的浪费。本章对滇龙胆地上部分的龙胆苦苷提取工艺进行了研究,确定了提取方法、提取条件和色谱条件。本研究对滇龙胆地上部分资源的综合利用具有重要意义。 第三章龙胆苦苷的结构修饰探索 龙胆苦苷具有良好的保肝、利胆作用,但其在体内代谢较快,不能长时间维持有效的血药浓度。本章对龙胆苦苷等裂环环烯醚萜类化学成分进行了结构修饰的探索研究,合成了5个化合物,分别为四乙酰龙胆苦苷(Gentiopicrosidetetraacetate,1)、秦艽碱甲(Gentianine,2)、秦艽碱丙(Gentianal,3)、氢化甲基龙胆苦苷元(Pyran-3-carboxylic acid,5-ethyltetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-,δ-lactone,4)、四乙酰獐牙菜苦苷(Swertiamarin tetraacetate,5)。本研究旨在改变龙胆苦苷的脂溶性改变龙胆苦苷在体内的药代动力学,以及为寻找活性更强的化合物奠定基础。 第四章四种云南中药材的质量标准研究(理化部分) 本章对云南产中药材麻罕、三七叶、灯台叶和山珠半夏进行了理化部分的质量标准研究。包括水分、灰分、浸出物、重金属的测定;提取方法、系统预实验、定性鉴别、系统稳定性等多方面的考察。 第五章苏铁属植物的化学成分及毒性研究进展 苏铁属植物共有约90种,我国有24种左右,分布较广,资源丰富。主要含有双黄酮类、氧化偶氮类、苯丙素类、非蛋白氨基酸类、甾醇类等化学成分。苏铁属植物主要具有神经毒性、肝肾毒性。 第六章龙胆苦苷研究进展 龙胆苦苷具有保肝、利胆、抗炎、镇痛作用,在体内半衰期较短,不能长时间维持有效血药浓度。龙胆苦苷的生物转化产物主要有红百金花内酯、龙胆苦醛、秦艽碱甲、秦艽碱丙等。龙胆苦苷的的结构修饰产物主要有四乙酰龙胆苦苷、秦艽碱甲、秦艽碱乙、秦艽碱丙、龙胆黄碱等。


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