收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

1,8-萘啶衍生物的合成、光化学和光物理性质

喻芳  
【摘要】: 近年来,以共轭π电子结构为特征的多吡啶化合物和以其为配体与过渡金属形成的发光配合物由于其作为传感器、探针、光学器件的应用潜力而倍受关注。其中,1,8-萘啶类化合物及其配合物以其丰富多彩的性质以及在材料科学、生命科学等领域的巨大应用潜力日益成为科研关注的焦点。本文设计、合成了一系列以1,8-萘啶基本单元为基体的发光化合物,考察了这些化合物的配位性能,并通过UV-Vis光谱、荧光发射光谱、荧光激发光谱测定对这些化合物的光化学光物理性质、传感性质等进行了研究。主要做了以下几方面的工作: 1、设计合成了三种苯乙烯基类1,8-萘啶新化合物:7-氨基-4-甲基-2-苯乙烯基-1,8-萘啶、7-氨基-4-甲基-2-(对羟基)苯乙烯基-1,8-萘啶以及7-氨基-4-甲基-2-(对硝基)苯乙烯基-1,8-萘啶。其中7-氨基-4-甲基-2-苯乙烯基-1,8-萘啶的结构通过红外、紫外、质谱、核磁等测试手段已确定;7-氨基-4-甲基-2-(对羟基)苯乙烯基-1,8-萘啶的结构也已基本确认;7-氨基-4-甲基-2-(对硝基)苯乙烯基-1,8-萘啶已完成初步的提纯工作。 2、合成了一些含有其他官能团的1,8-萘啶类化合物以及含有-OH、-COOH的其他多吡啶化合物:1,8-萘啶、2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶、7-氨基-2,4-二甲基-1,8-萘啶、1,8-萘啶-2,4-二羧酸、2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸、1,10-菲咯啉-2,9-二亚甲基醇亚氨基-(2,2’-二甲基)二乙酸。以上配体在完成初步的提纯工作后,通过和[Cu(CH3CN)4]BF4、CuI、Zn(OAc)2等按照不同的比例进行的配位反应,对其配位性能进行了初步的考察。并且,7-氨基-2,4-二甲基-1,8-萘啶已用于本课题组分子筛MCM-41的修饰工作,而2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸已用于TiO2纳米材料的修饰。此外,在研究中还发现2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶对CH2Cl2和CH3CN有明显的传感性质。实验发现,向2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶固体中滴加CH2Cl2或CH3CN,待CH2Cl2或CH3CN溶剂挥发后,固体在365nm激发时的发光会由黄光变为蓝光。但若滴加的是甲醇或乙醇,则没有此变化。上述的敏感性质主要来自于氢键的作用。2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶本来以一种通过分子间氢键作用而相互结合在一起的聚合体的形式存在,CH2Cl2或CH3CN WP=5 的加入破坏了这种氢键,使得其以一种单体形式存在,故而导致其发光的变化。而甲醇、乙醇这类质子溶剂因其对氢键不产生影响,故而没有变化。 3、苯乙烯基类1,8-萘啶化合物7-氨基-4-甲基-2-苯乙烯基-1,8-萘啶和7-氨基-4-甲基-2-(对羟基)苯乙烯基-1,8-萘啶具有很好的pH传感性质。它们的吸收光谱、发射光谱、激发态等性质都会受到体系pH值的影响。前者对酸具有很好的响应,其敏感效应主要来自于体系的质子化。后者对酸、对碱则都有响应,其敏感效应来自于体系的质子化和苯环上羟基的离解。对于7-氨基-4-甲基-2-苯乙烯基-1,8-萘啶和7-氨基-4-甲基-2-(对羟基)苯乙烯基-1,8-萘啶这类化合物来说,本身是一个大的共轭体系,此外,分子内既有电子给体,又有电子受体,当其吸收光被激发而处于激发态时,发生分子内的光诱导电荷转移,发出荧光。其电荷密度分布集中于1,8-萘啶环,不易发生光异构化反应,具有较高的荧光量子产率。上述特点显示了这一类物质作为荧光pH探针的应用潜力。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 詹传郎,王夺元;新型有机类杂芪染料的合成及其光物理性质研究[J];感光科学与光化学;2000年02期
2 车延超;田晓慧;吴旺宝;徐云龙;林嘉平;;非平面分子内电荷转移离子配合物的合成及其光物理性质[J];化学学报;2006年11期
3 金晶;王秀艳;吕春欣;;两种Ln(Ⅲ)配聚物的合成、结构及光物理研究[J];辽宁师范大学学报(自然科学版);2011年01期
4 金卫红;倪菁;LAI Yee-Hing;裴坚;;结构规整有序的寡聚噻吩修饰9,9′-螺二芴衍生物的光物理性质及其电化学聚合(英文)[J];物理化学学报;2007年04期
5 罗艳;林崔昆;王振领;贾佩云;孙玉风;刘小明;林君;徐国跃;;二(正丁基)苝四酰二亚胺微纤的制备及其发光性质(英文)[J];发光学报;2007年06期
6 牛淑云;丛盛美;张丽;宫林崇;迟玉贤;;含Cu(Ⅱ)配位超分子的合成、晶体结构和光物理性质[J];辽宁师范大学学报(自然科学版);2010年04期
7 闫晓莉,徐朝俦,郑敏,白凤莲;两种萘酰亚胺类化合物及其聚合物荧光性质的研究[J];感光科学与光化学;2000年02期
8 黄艳琴;范曲立;黄维;;水溶性共轭聚电解质[J];化学进展;2008年04期
9 李野王茹;牛淑云;金晶;王兆龙;;系列双核稀土配合物的合成、晶体结构及光物理性质[J];无机化学学报;2008年11期
10 尹春凤;谢虹;郭础;;一类新型的“三块板”式卟咻化合物的合成及光物理性质初探[J];有机化学;1991年02期
11 张宝文,程学新,刘颙颙,曹怡;有机合成光化学及其研究现状[J];感光科学与光化学;2001年02期
12 曹凤霞;曹笃霞;李国忠;田颖;;两个新的苯并噻唑衍生物的合成与光物理性质[J];感光科学与光化学;2007年02期
13 李满秀;张红丽;;光化学荧光法测定磺胺间甲氧嘧啶[J];分析试验室;2010年05期
14 马登军;光化学水解法制备纳米级TiO_2微胶粒[J];河北建筑工程学院学报;1999年04期
15 ;第十二届全国光化学学术讨论会将于2001年10月召开[J];感光科学与光化学;2001年03期
16 ;《感光科学与光化学》学报征稿简则[J];感光科学与光化学;2006年02期
17 ;《影像科学与光化学》学报征稿简则[J];影像科学与光化学;2008年01期
18 ;《影像科学与光化学》学报征稿简则[J];影像科学与光化学;2008年02期
19 ;《影像科学与光化学》学报征稿简则[J];影像科学与光化学;2008年05期
20 王兆龙;牛淑云;金晶;吕春欣;迟玉贤;杨光弟;叶玲;;Zn-Ln(Ⅲ)(Ln=Eu,Tb)杂核配合物的合成、结构及光物理性质[J];高等学校化学学报;2007年05期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 周莲;薛云珊;刘美玭;杜红宾;;新型BODIPY类荧光染料的设计、合成及表征[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年
2 邵建平;陈景文;谢晴;王莹;李雪花;乔显亮;;溶剂对多环芳烃光物理性质的量子化学研究[A];第五届全国环境化学大会摘要集[C];2009年
3 贺丹丹;陈奎治;郑思宁;吴克勤;杨洪钦;彭亦如;;树枝状酞菁锌修饰单壁碳纳米管复合材料的合成及光物理性质研究[A];中国化学会第28届学术年会第11分会场摘要集[C];2012年
4 张黎明;刁硕;于静雯;彭海琳;谢芹;刘忠范;;石墨烯的光化学工程[A];中国化学会第28届学术年会第4分会场摘要集[C];2012年
5 刘妮娟;何立鹏;王宝燕;卜伟锋;;Pt(Ⅱ)配合物/嵌段聚合物杂化材料的自组装结构及光物理性质[A];中国化学会第28届学术年会第15分会场摘要集[C];2012年
6 郝青山;陈金平;李嫕;;β桥联的环状卟啉化合物合成及光物理性质研究[A];中国化学会第28届学术年会第11分会场摘要集[C];2012年
7 徐君;马宇飞;刘晓;赵龙;唐瑜;;β-二酮稀土配合物杂化发光材料——不同基质及偶联剂对杂化材料光物理性质的影响[A];甘肃省化学会第二十七届年会暨第九届甘肃省中学化学教学经验交流会论文摘要集[C];2011年
8 曹德榕;高春梅;;蒽环与苯环间的光化学——Ⅱ.环酮化合物的合成[A];第三届全国有机化学学术会议论文集(上册)[C];2004年
9 徐君;马宇飞;刘晓;赵龙;唐瑜;;β-二酮稀土配合物杂化发光材料——不同基质及偶联剂对杂化材料光物理性质的影响[A];2011年中西部地区无机化学化工学术研讨会论文集[C];2010年
10 王雪松;张宝文;;影响钌多吡啶配合物光电转换性质的结构因素[A];2004年全国太阳能光化学与光催化学术会议论文集[C];2004年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 周会鹏;含有芴的单分散功能齐聚物的合成与光物理性质研究[D];吉林大学;2011年
2 张志云;固态发光可调的新型聚集诱导发光材料的合成、晶体结构及光物理性质[D];华东理工大学;2012年
3 陈勇;1,8-萘啶衍生物及其d~(10)金属配合物:合成、结构及光物理性质[D];中国科学院研究生院(理化技术研究所);2007年
4 刘恒权;银、金纳米材料的光化学、化学和电化学制备与表征[D];天津大学;2003年
5 肖述章;功能化二芳乙烯的超分子自组装体系的研究[D];复旦大学;2007年
6 吴长锋;硅及稀土材料低维纳米结构的组装和光物理性质[D];中国科学院研究生院(长春光学精密机械与物理研究所);2004年
7 张俊峰;P,N类配体与d~8,d~(10)金属配合物的合成,结构与光物理性质研究[D];中国科学院研究生院(理化技术研究所);2007年
8 曾毅;非共价修饰功能化树枝形聚合物光物理性质研究[D];中国科学院研究生院(理化技术研究所);2009年
9 高勇;以间规聚苯乙烯为主干的接枝共聚物的合成与表征[D];湘潭大学;2007年
10 秦永其;含氮、氧建筑块的分子组装及其荧光性质研究[D];青岛科技大学;2008年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 喻芳;1,8-萘啶衍生物的合成、光化学和光物理性质[D];云南师范大学;2003年
2 孙侨;同分子多晶相体系的结构和光物理性质的量子化学研究[D];东北师范大学;2010年
3 张子龙;分枝形有机电致发光材料的电子结构和光物理性质的理论研究[D];吉林大学;2011年
4 刘会敏;双-1,3,4-噁二唑和噻二唑衍生物聚集体的光物理性质研究[D];吉林大学;2012年
5 吴清秀;芴—噻吩共轭低聚物光物理性质及传输性质的理论研究[D];东北师范大学;2011年
6 王元敏;光功能Cu(Ⅰ)配合物的合成、光化学和光物理性质研究[D];云南师范大学;2002年
7 彭开美;镓Corrole大环化合物的合成及其光物理性质研究[D];华南理工大学;2011年
8 张彩红;几种发光材料的合成及其光物理性质的研究[D];山西大学;2003年
9 单旭峰;吡咯衍生物的自组装及光物理性质研究[D];哈尔滨工程大学;2004年
10 谭芳;氧化锌纳米晶\卟啉复合材料的制备及能量和电子转移过程的研究[D];东北师范大学;2006年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 王君毅/DigiTimes 专稿;永光化学前进苏州 两岸同步投资扩产[N];电子资讯时报;2005年
2 冯晓伟;永光化学:就近服务中国大陆客户[N];中国电子报;2008年
3 樊庆涛;银光化学5S管理改善操作环境[N];中国化工报;2011年
4 车晋飞;光化学牙刷领导牙刷新潮流[N];经理日报;2002年
5 冯庆;警惕光化学烟雾污染[N];深圳特区报;2004年
6 ;永光化学:生产基地渐入佳境 LED光刻胶独树一帜[N];中国电子报;2008年
7 北风;深圳如何应对光化学烟雾污染[N];深圳商报;2004年
8 永光(苏州)光电材料有限公司销售副总经理 孙哲仁;将高品质材料引入中国大陆市场[N];中国电子报;2010年
9 尹力;警惕皮肤癌早期症状[N];医药导报;2006年
10 郑言实;建设文明家园[N];铁岭日报;2007年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978