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新型Carbopyronine荧光探针的设计及合成研究

李湘广  
【摘要】:钙被人们称作“生命金属”,它在遗传及人体生理功能的调节方面发挥着非常重要的作用,因此研究用于测定细胞内Ca2+浓度的方法具有十分重要的应用价值。荧光探针法广泛用于细胞内Ca2+浓度的检测,尽管目前已有许多Ca2+荧光探针被设计出来,但几乎没有单一的荧光探针能满足全部测试要求。本文试图设计合成一种具有高荧光量子产率、光稳定性好、近红外激发的新型细胞Ca2+荧光探针,以增强探针的生物相容性和减少背景荧光的干扰。 Carbopyronine荧光染料具有优良的光学性能,其结构跟Rhodamine荧光染料相似,但荧光波长和最大吸收波长明显红移,具有较高的荧光量子产率,较低的系间窜越几率,是一种理想的荧光发色团,因此设计合成新型的carbopyronine荧光化合物在基础学科研究和探针的应用方面具有十分重要的意义。 本论文综述了Ca2+荧光探针及carbopyronine荧光化合物的研究进展,在此基础上提出了新型carbopyronine荧光探针的合成方法,主要内容有以下几个方面: 1.设计了以苯胺、间氨基苯甲酸等为原料,经氨基烯丙基化、甲酰化、酯化、还原、路易斯酸催化、格氏化、氧化等步骤合成新型carbopyronine荧光探针的合成路线,得到了许多未见文献报道的carbopyronine荧光探针的重要中间体,通过IR、NMR、MS等分析手段对其结构进行了表征。 2.研究了重要中间体N,N-二烃基苯胺的合成方法,讨论了在KI催化作用下合成该类化合物的反应机理,并考察了反应物立体结构和电子效应对反应的影响。 3.探究了亚甲基桥连叔醇在Lewis acid催化下直接关环的合成方法,并对其反应机理进行了探讨。考察了不同路易斯酸对该反应收率的影响。研究了该化合物的荧光性质。 4.讨论了合成中所涉及的一些反应机理,对部分反应条件进行了优化,为carbopyronine荧光探针的成功合成奠定了基础。


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