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苯乙烯半菁、一甲川菁染料的合成及性质研究

付义乐  
【摘要】:菁染料具有摩尔消光系数大、荧光量子产率高、稳定性好、最大吸收波长可调谐范围大、易于合成等特点,是一类重要的功能性染料,被广泛应用于照相材料光谱增感剂、红外激光染料、光盘存储介质、太阳能电池光敏剂、非线性光学材料等领域中。近年来随着生物技术和荧光标示技术的飞速发展,菁染料及其衍生物在生物医学领域的应用研究也越来越多,比如应用于DNA的检测,琼脂糖凝胶电泳中染色DNA、DNA测序、蛋白质分析、光动力学疗法(PDT)、活细胞成像、抗癌剂等等,其中一甲川菁染料和苯乙烯半菁染料作为有机功能染料的重要分支,有着巨大的应用前景。 本文介绍了菁染料的结构及其分类、性质特征、应用研究以及近些年来一甲川菁染料以及苯乙烯半菁染料的合成进展。主要研究内容有以下四个方面: 1.合成了三种新的水溶性吲哚苯乙烯半菁染料,并利用1H NMR、IR、UV-Vis和HRMS对其进行了结构表征。在合成中发现,芳醛与吲哚杂环季铵盐反应活性顺序为:对二甲氨基苯甲醛对甲氧基苯甲醛对羟基苯甲醛。研究了染料的紫外-可见吸收和荧光光谱性质,三种染料在水中的紫外-可见最大吸收波长分别为563.0nm、550.Onm和539.0nm,摩尔消光系数分别为6.17×104、0.09×104、0.72×104L-mol-1·cm-1。室温下染料D1在缓冲溶液中的最大发射波长位于591.6nm,荧光量子产率为0.0011。利用紫外-可见吸收光谱对染料D1与DNA、BSA的相互作用进行了研究,结果发现,在生理条件下染料D1能够和BSA发生相互作用,而和DNA的作用效果并不明显。 2.采用三组份一锅煮的新合成方法,合成了八种含喹啉核一甲川菁染料,并利用1H NMR、IR、UV-Vis和HRMS对其进行了结构表征。与传统的合成方法比较,提出的新合成方法减少了合成步骤,缩短了合成时间,避免了带活性甲硫基季铵盐的合成及纯化步骤,降低了合成成本。在合成中发现,杂环碘盐化合物的反应活性要比杂环丙磺酸内酯盐高。研究了染料在不同溶剂中的紫外-可见吸收和荧光光谱性质,染料在不同溶剂中的最大吸收波长位于470.0-560.0nm之间,摩尔消光系数为1.3×104~9.4×104L-mol-1·m-1,室温下染料在不同溶剂中的荧光发射波长位于531.6-594.4nm之间,具有16.2-80.6nm不等的斯托克位移值,荧光量子产率为0.00010~0.00064。染料的最大吸收波长在质子性溶剂中较短,且随着溶剂极性的增强发生蓝移。 3.合成了八种新的含苯并[c,d]吲哚核—甲川菁染料,并利用1H NMR、IR、UV-Vis和HRMS对其进行了结构表征。在合成中发现,1-甲基-2-甲硫基苯并[c,d]吲哚碘盐的反应活性大于2-甲硫基苯并[c,d]吲哚碘盐。研究了染料在不同溶剂中的紫外-可见吸收和荧光光谱性质,染料在不同溶剂中的最大吸收波长位于495.0nm-614.0nm之间,表现出较高的摩尔消光系数,数量级均在104。室温下染料在甲醇、乙醇、二甲基亚砜、氯仿中的荧光发射波长位于583.6-636.6nm之间,具有24.4-80.8nm不等的斯托克位移值,荧光量子产率为0.00043~0.017,染料在质子性溶剂中的荧光量子产率高于在非质子性溶剂中的荧光量子产率。含苯并[c,d]吲哚核的一甲川苯并噻唑菁染料的荧光强度大于含苯并[c,d]吲哚核的一甲川喹啉菁染料。 4.应用密度泛函理论(DFT)对2-对氯苯乙烯基苯并咪唑染料的几何构型、轨道布局、氢核磁共振、红外光谱、紫外-可见吸收光谱进行了理论计算,计算结果均与实验值有着很好的一致性。分子轨道布局分析表明,其吸收光谱是源于HOMO→LUMO型的π→π*丰电子跃迁。


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