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一些具有潜在生物活性的小分子的合成研究

简亚军  
【摘要】:目前,世界上已知的有机化合物有上千万种,但是显示出良好的生物活性的化合物所占的比例并不大。一般而言,具有良好的生物活性的化合物都具有结构复杂、合成起来费时费力等特点。然而,也有一些结构相对简单的化合物显示出良好的抗肿瘤、抗疟疾、抑制肥胖等生物活性。因此,对一些结构相对简单、具有良好生物活性的化合物进行合成研究还是很有意义的。本文的主要工作就是合成一些具有潜在生物活性的小分子化合物。全文分为以下三部分: 1、我们从廉价、易得的L-苹果酸出发,经过七步反应,只需两次柱层析即可以40%的总收率得到天然产物的对映体(-) harzialactone A。天然产物(+) harzialactone A从相应的D-苹果酸出发,经过类似的步骤应该就可以得到。 2、我们用phthalide在LDA的作用下,和溴代芳香化合物在LDA作用下生成的芳炔反应,再在空气中氧化,一步构建C环,得到3-3、3-7、3-12、3-13四个Ochromycinone类似化合物,其相关的抗肿瘤活性测试尚在进行之中。 3、由于不能将位于碳链中间的炔基异构化至端位,只好放弃最初的路线。从十一烯醇和L-苹果酸二甲酯出发,经过一系列转化,得到一种鳄梨三醇4-3,将其还原即可得到另外一个目标化合物4-2。但是合成出来的化合物的旋光数据与文献值并不吻合,我们推测天然产物的相对构型应该是反式,为了证实我们的推测,我们必须合成出来相对构型为反式的化合物。进一步的合成工作尚在进行之中。


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