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酚酸酯类化合物的合成及抑菌活性研究

王利萍  
【摘要】: 天然酚酸类化合物主要由苯丙烯酸(C6-C3)或安息香酸(C6-C1)的衍生物组成,具有广泛的生理活性。如抗氧化、清除自由基、抗紫外线辐射、抑菌效应及抗病毒作用等,在医药、农药、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的应用。由于酚酸类化合物具有较强亲水性,脂溶性差,在一定程度上限制了其应用。本文根据酚酸类化合物的结构特征和化学性质,对其进行酯化反应研究,目的是通过酯化反应将一些脂溶性分子与天然酚酸类化合物连接,以增加这类化合物的亲脂性,使其在保持其生理活性的同时具有更广泛的应用前景。 酚酸类化合物具有多酚羟基和羧基,合成反应时易导致大量的副产物,产率较低。针对酚酸类化合物的结构特点,在其分子中引入长链脂肪醇以增加其亲脂性。本文通过采用各种酸、碱催化、DCC、酰氯法、微波法、溶剂共沸法、酶催化等各种方法,最终找到了一条环保,产率高、简单易操作的合成方法。适宜的反应条件为:酚酸与脂肪醇反应摩尔比为1:2,催化剂对甲苯磺酸与酚酸的摩尔比为2:1,以二氧六环作溶剂,在120℃下回流10h左右。根据此反应比例合成了没食子酸烷基醇酯和阿魏酸烷基醇酯等一系列产物。 同时研究了合成产物酚酸酯对大肠杆菌,金黄色葡萄球菌,铜绿假单胞菌的抑菌活性。发现酚酸酯类化合物在适宜浓度下对金黄色葡萄球菌具有较强的抑制作用,说明这类化合物的抑菌作用是有选择性的。实验结果表明,在这类化合物中没食子酸异戊酯对金黄色葡萄球菌抑制作用最强。


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