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新型荧光钙离子指示剂中间体的合成及表征

刘飞龙  
【摘要】: 钙是人体中含量最丰富的元素之一,在生命体内行使着一系列重要的调节功能。细胞内游离钙离子作为细胞内的第二信使具有重要的生物学功能,对维持细胞的各种代谢过程极为重要;由于钙离子与许多疾病有关,钙离子浓度可间接反映细胞活化水平,因此钙离子浓度的测定已成为化学、生物学和医学等研究领域中的一个非常重要的课题。目前胞内游离钙的测定方法主要是应用Tsien等人合成的Quin-2、Indo-1、Fura-2及Fluo-3等Ca~(2+)荧光指示剂,它们在作出贡献的同时也存在诸多不足。论文试图设计合成一种靶向性、长波激发的近红外新型细胞Ca~(2+)荧光指示剂,并就此方面进行了一些有意义的探索和尝试。综述carbopyronine荧光指示剂的光学性质时看到它和罗丹明(Rhodamine)荧光染料既有相似之处,又有不同之处,如荧光波长和最大吸收波长明显红移。若以Carbopyronine荧光指示剂为发色团,激发波长将红移,从而对细胞损伤少;鉴于此,论文设计了新型细胞Ca~(2+)荧光指示剂。 本论文主要研究内容有: 1.新型Ca~(2+)荧光指示剂合成设计 通过查阅大量文献,对现有Ca~(2+)荧光指示剂的各种性能及应用前景进行对比研究,在此基础之上提出了自己拟进行的研究对象,认为Carbopyronine荧光指示剂是一类结构新颖、性能优良且被研究较少的新型Ca~(2+)荧光指示剂。论文对此类化合物进行了探讨并对已有文献方法加以改良,独立设计出目标化合物的反应路线。 2.新型Ca~(2+)荧光指示剂试中间体的合成 论文通过酯化、氨基保护、格氏试剂成醇、不同条件制烯、醚化及非质子溶剂条件下桥连、关环等一系列反应,合成了二十多种新型的荧光Ca~(2+)指示剂中间体化合物,对实验条件进行了优化。其中间-N-芴甲氧羰基(Fmoc)氨基苯甲酸甲酯、2-m-N,N-二苄氨基苯基丙-2-醇、2-(4-N,N-二甲基)-苄基-5-N,N-二甲基苯甲酸甲酯、2,7-双二甲氨基-9,9-二甲基蒽等都对Carbopyronine荧光指示剂的合成研究具有重要意义。 3.新型Ca~(2+)荧光指示剂试的性能及反应条件研究 论文重点讨论了合成Carbopyronine荧光指示剂中对氨基的保护,用四种不同的基团对氨基进行保护,比较它们之间性质、反应条件、保护性能等各方面差异,并进一步研究氨基保护的机理,寻找到最佳的保护试剂;对实验路线中的桥连及关环过程进行了详细的研究,重点对2,7-双二甲氨基-9,9-二甲基蒽的合成进行了探讨,根据已有方法反应路线长、后处理复杂等缺点,提出非质子路易斯酸辅助下的叔醇关环反应,条件温和,不需要大量的碱中和;首次测定了2-m-N,N-二甲氨基苯基丙-2-醇3和2-(2-(4-N,N-二甲基)-苄基-5-N,N-二甲基)苯基丙-2-醇8两种化合物的晶体数据,通过对两种化合物X单晶衍射相关测试参数、化合物非氢原子坐标参数和热参数以及化合物的键长、键角参数等的分析,对其晶体结构进行了探讨和表征,证实了合成设计中的阶段正确性,为Carbopyronine荧光指示剂的成功合成奠定了良好基础。


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